(E)-4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one | 72681-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one
• 英文别名: 4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one
• CAS: 72681-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZFLKIBORZKDWPU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one 在 氢气 、 C₃₆H₄₉IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(S)-4-methyl-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 异丙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• LIGANDS AND CATALYSTS
  申请人：OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：US20190009259A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, The present invention further relates to catalytic complexes comprising a compound of formula I and uses thereof in the stereoselective synthesis of stereocentres, in particular, all-carbon quaternary stereocentres.

  本发明涉及一种具有化学式（I）及其盐的化合物， 本发明还涉及包括化学式I化合物的催化复合物，以及其在立体选择性合成立体中心中的用途，特别是所有碳季铵立体中心的合成。
• Acyclic quaternary centers from asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to linear trisubstituted enones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c6sc02811j

  日期：——

  Synthetic methods for the selective formation of all carbon quaternary centres in non-cyclic systems are rare. Here we report highly enantioselective Cu-catalytic asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to twelve...

  在非循环系统中选择性形成所有碳四元中心的合成方法很少。在这里，我们报告烷基锆物种的高对映选择性Cu催化不对称共轭共轭加成到十二个...
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Sodium Tetraarylborates as Effective Nucleophiles in Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Addition to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones: Catalytic Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Ryo Shintani、Yosuke Tsutsumi、Makoto Nagaosa、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja905432x

  日期：2009.9.30

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones is described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a readily available chiral diene ligand, leading to the construction of quaternary carbon stereocenters with high enantioselectivity.

  描述了铑催化的四芳基硼酸钠 1,4-加成到 β，β-二取代的 α，β-不饱和酮。通过使用容易获得的手性二烯配体，还实现了高效的不对称催化，从而构建了具有高对映选择性的季碳立体中心。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。