tert-Butyl-[(R)-1-((R)-6-fluoro-2H-chromen-2-yl)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane | 212909-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-1-((R)-6-fluoro-2H-chromen-2-yl)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(2R)-6-fluoro-2H-chromen-2-yl]hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 212909-85-8
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₂Si
• 分子量: 362.56
• InChiKey: FOBUYNLEVLBSNX-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-1-((R)-6-fluoro-2H-chromen-2-yl)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-6-fluoro-chroman-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成中烯丙醚的 Zr 催化动力学拆分和 Mo 催化的铬烯形成。抗高血压药 (S,R,R,R)-奈必洛尔的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗高血压剂 (S,R,R,R)-奈必洛尔 (3) 的第一个对映选择性全合成。该合成包括环庚烯基苯乙烯基醚 8 和 16 的高效 (EBTHI) Zr 催化动力学拆分，随后用 4 mol % Mo(CHCMe2Ph)(N(2,6-(i-Pr)2C6H3))(OCMe (CF3)2)2 得到手性非外消旋 2-取代色烯 (R,R)-9 和 (S,R)-17。由于目前的逆合成分析将分子分解为两个色烯片段，因此需要 (EBTHI) Zr 催化剂的 (R) 和 (S) 对映体。因此，Buchwald 的高效拆分过程用于拆分外消旋-(EBI)ZrCl2（来自市售外消旋-(EBI)ZrCl2 的催化氢化），从而通过单一过程获得两种必需的过渡金属手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja981378o
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 tert-Butyl-[(R)-1-((R)-6-fluoro-2H-chromen-2-yl)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  合成中烯丙醚的 Zr 催化动力学拆分和 Mo 催化的铬烯形成。抗高血压药 (S,R,R,R)-奈必洛尔的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗高血压剂 (S,R,R,R)-奈必洛尔 (3) 的第一个对映选择性全合成。该合成包括环庚烯基苯乙烯基醚 8 和 16 的高效 (EBTHI) Zr 催化动力学拆分，随后用 4 mol % Mo(CHCMe2Ph)(N(2,6-(i-Pr)2C6H3))(OCMe (CF3)2)2 得到手性非外消旋 2-取代色烯 (R,R)-9 和 (S,R)-17。由于目前的逆合成分析将分子分解为两个色烯片段，因此需要 (EBTHI) Zr 催化剂的 (R) 和 (S) 对映体。因此，Buchwald 的高效拆分过程用于拆分外消旋-(EBI)ZrCl2（来自市售外消旋-(EBI)ZrCl2 的催化氢化），从而通过单一过程获得两种必需的过渡金属手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja981378o