1,5-di(p-methoxyphenyl)-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane | 157367-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-di(p-methoxyphenyl)-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane
• 英文别名: 1,5-Bis(4-methoxyphenyl)-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane
• CAS: 157367-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: FZFAHCBBNWRWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(p-methoxyphenyl)-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-(p-methoxyphenyl)oxy-5-(p-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二（对甲氧基苯基）-6,7-二氧杂双环[3.2.2]壬烷通过O-新叶型1,2-芳基转移的新型光重排：1,6-二氧基双自由基的证据中间的

  摘要：

  1,5-二芳基-6,7-二氧杂双环[3.2.2]壬烷1a – c（a：Ar = p -MeOC 6 H 4，b：Ar = p -MeC 6 H 4，c：Ar的光解和热解= Ph）进行了调查。（对-甲氧基苯基）-取代的1a进行新的光引发的O-新叶型1,2-芳基转移，得到1-（对-甲氧基苯基）氧基-5-（对甲氧基苯基）-8-氧杂双环[3.2。 1]辛烷7a和少量1-（p-甲氧基苯基）-3-（2-（4'-甲氧基苯基）四氢呋喃-2-基）丙-1-酮4a通过1,6-二氧基双自由基中间体形成，而热解主要得到1,5-di（p -甲氧基苯基）戊-1,5-二酮5a和1,4-二（对甲氧基苯基）丁-1,4-二酮8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01973-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Bis(4-methoxyphenyl)bicyclo[3.2.0]hept ane 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1,5-di(p-methoxyphenyl)-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer induced intramolecular [2 + 2] cyloaddition of 2,6-diarylhepta-1,6-dienes

  摘要：

  Intramolecular [2 + 2] cycloaddition of 2,6-diaryl-1.6-heptadienes 1a-c to bicycloheptanes 2 can be induced by electron-transfer photosensitization with 9,10-dicyanoanthracene. A stepwise mechanism involving cyclic 1,4-cation radical 3 has been proposed based on the trapping experiments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76711-6

文献信息

• Takahashi Yasutake, Okitsu Osamu, Ando Masatoshi, Miyashi Tsutomu, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3953- 3956
  作者：Takahashi Yasutake, Okitsu Osamu, Ando Masatoshi, Miyashi Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Novel photo-rearrangement of 1,5-di(p-methoxyphenyl)-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane through an O-neophyl-type 1,2-aryl shift: evidence for a 1,6-dioxyl diradical intermediate
  作者：Masaki Kamata、Ken-ichi Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01973-6

  日期：2001.12

  Photolysis and thermolysis of 1,5-diaryl-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonane 1a–c (a: Ar=p-MeOC6H4, b: Ar=p-MeC6H4, c: Ar=Ph) were investigated. (p-Methoxyphenyl)-substituted 1a underwent a novel photo-initiated O-neophyl-type 1,2-aryl shift to afford 1-(p-methoxyphenyl)oxy-5-(p-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 7a along with a small amount of 1-(p-methoxyphenyl)-3-(2-(4′-methoxyphenyl)tetrahydro

  1,5-二芳基-6,7-二氧杂双环[3.2.2]壬烷1a – c（a：Ar = p -MeOC 6 H 4，b：Ar = p -MeC 6 H 4，c：Ar的光解和热解= Ph）进行了调查。（对-甲氧基苯基）-取代的1a进行新的光引发的O-新叶型1,2-芳基转移，得到1-（对-甲氧基苯基）氧基-5-（对甲氧基苯基）-8-氧杂双环[3.2。 1]辛烷7a和少量1-（p-甲氧基苯基）-3-（2-（4'-甲氧基苯基）四氢呋喃-2-基）丙-1-酮4a通过1,6-二氧基双自由基中间体形成，而热解主要得到1,5-di（p -甲氧基苯基）戊-1,5-二酮5a和1,4-二（对甲氧基苯基）丁-1,4-二酮8a。
• Electron-transfer induced intramolecular [2 + 2] cyloaddition of 2,6-diarylhepta-1,6-dienes
  作者：Yasutake Takahashi、Osamu Okitsu、Masatoshi Ando、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76711-6

  日期：1994.6

  Intramolecular [2 + 2] cycloaddition of 2,6-diaryl-1.6-heptadienes 1a-c to bicycloheptanes 2 can be induced by electron-transfer photosensitization with 9,10-dicyanoanthracene. A stepwise mechanism involving cyclic 1,4-cation radical 3 has been proposed based on the trapping experiments.