(E,E)-3,6-bis(p-methoxyphenyl)-2,6-octadiene | 114395-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,E)-3,6-bis(p-methoxyphenyl)-2,6-octadiene
• 英文别名: (E,E)-3,6-bis(4-methoxyphenyl)octa-2,6-diene；1-methoxy-4-[(2E,6E)-6-(4-methoxyphenyl)octa-2,6-dien-3-yl]benzene
• CAS: 114395-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: VLNDJCGGASMQMU-QJZPKIEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,6-bis(p-methoxyphenyl)-2,6-octadiene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 (1S,4R,5R,6R)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-bicyclo[2.2.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E,E)-3,6-bis(p-methoxyphenyl)-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h

文献信息

• The kinetically-controlled Cope rearrangement of 2,5-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dienes induced by photosensitised electron transfer
  作者：Hiroshi Ikeda、Akito Ishida、Toshihiko Takasaki、Sachiko Tojo、Setsuo Takamuku、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/a701043e

  日期：——

  The photoinduced electron-transfer Cope rearrangement of (E,E)-3,6-bis(4-methoxyphenyl)octa-2,6-diene (E,E)-1 is kinetically controlled and affords quantitatively the thermodynamically less stable (±)-3,4-dimethyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene (±)-1 at -80 °C in sharp contrast to the thermodynamically-controlled thermal Cope rearrangement.

  光诱导电子转移Cope重排反应对（E，E）-3，6-双（4-甲氧基苯基）-2，6-辛二烯（E，E）-1的转化受动力学控制，在-80°C下可定量生成热力学稳定性较差的（±）-3，4-二甲基-2，5-双（4-甲氧基苯基）-1，5-己二烯（±）-1，这与热力学控制的Cope重排反应形成鲜明对比。
• Evidence for a chair cyclohexane-1,4-radical cation intermediate in the single electron-transfer-induced Cope rearrangement of 2,5-diaryl-1,5-hexadienes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Akinori. Konno、Yasutake. Takahashi

  DOI：10.1021/ja00219a062

  日期：1988.5
• Photoinduced Electron-Transfer Cope Rearrangements of 3,6-Diaryl-2,6-octadienes and 2,5-Diaryl-3,4-dimethyl-1,5-hexadienes:  Stereospecificity and an Unexpected Formation of the Bicyclo[2.2.0]hexane Derivatives
  作者：Hiroshi Ikeda、Toshihiko Takasaki、Yasutake Takahashi、Akinori Konno、Masao Matsumoto、Yosuke Hoshi、Takashi Aoki、Takanori Suzuki、Joshua L. Goodman、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/jo981775h

  日期：1999.3.1

  photoinduced electron-transfer Cope rearrangements of the 4-methylphenyl derivatives are concurrent with the formation of trans- or endo,cis-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.0]hexane in a Cope photostationary mixture. Observed stereospecificity of the Cope rearrangement and the formation of the bicyclo[2.2.0]hexane derivatives demonstrate the intermediacies of both the chair and boat 1,4-diaryl-1

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双