tetrahydro-5-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-furancarboxylic acid methyl ester | 325691-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydro-5-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-furancarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl tetrahydro-5-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furancarboxylate；methyl 5-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 325691-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₄
• 分子量: 288.223
• InChiKey: AXMHESCAFLECQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 十二羰基三钌 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tetrahydro-5-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-furancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru3(CO)12-催化的酮、烯烃或炔烃和一氧化碳的分子间环偶联。[2 + 2 + 1] 合成功能化γ-丁内酯的环加成策略

  摘要：

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...

  DOI：

  10.1021/ja003018i