1-(butyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 134724-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(butyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 2-[(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]-1H-benzimidazole;chloride
• CAS: 134724-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₄*Cl
• 分子量: 290.796
• InChiKey: PYEVGZUHKBRJDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 Amberlite resin IRA-401 hydroxide form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-[(3-Butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]benzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic betaines. 13. Synthesis and electronic and molecular structures of methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts

  摘要：

  A convenient synthesis of several examples of betaines 3 and 4 is reported. The electronic and molecular structure of the title betaines 3 and 4 is investigated in terms of a single-crystal diffraction X-ray analysis of compound 7, spectroscopic methods, and experimental dipole moment values (12.34-15.34 D). Semiempirical molecular orbital calculations (MNDO and AM1 methods) provide a useful complementary information to the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo00044a014
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 2-氯甲基苯并咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1-(butyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012