5-(4-bromophenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine | 67200-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 67200-29-7
• 化学式: C₁₀H₅BrN₄O
• mdl: MFCD00439644
• 分子量: 277.08
• InChiKey: CLBHAEZAMLVCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine 、 吡咯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到5-(4-bromophenyl)-6-(1H-pyrrol-2-yl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-(杂)芳基-[1,2,5]-恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚和咔唑的简便、无金属氧化偶联

  摘要：

  据报道，6-(杂)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚或咔唑之间发生了一种简便、无过渡金属的一锅氧化偶联反应。这种原子经济的 CH 官能化过程只需要化学计量的反应杂环和合适的路易斯酸作为催化剂。具有代表性的新型 5,6di(hetero) 芳基-[1,2,5] 恶二唑并 [3,4-b] 吡嗪的结构通过 X 射线晶体学得到证实。还对带有咔唑单元的新化合物进行了氧化还原和光学测量。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.828
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]吡嗪基线性推挽系统的合成，光物理和非线性光学性质

  摘要：

  设计了一系列基于[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]吡嗪吸电子基团的D-π-A发色团。通过循环伏安法，紫外-可见光谱和发射光谱研究了π共轭连接基（1,4-亚苯基和2,5-亚噻吩基）和氨基给电子基团（二苯基氨基和咔唑-9-基）的影响。 。还使用电场感应二次谐波产生（EFISH）方法研究了二阶非线性光学性质。实验结果已经通过理论DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112900

文献信息

• Synthesis of furazano[3,4-b]pyrazine derivatives
  作者：A. V. Eremeev、V. G. Andrianov、I. P. Piskunova

  DOI：10.1007/bf00673330

  日期：1978.5
• Direct arylalkenylation of furazano[3,4-b]pyrazines via a new C–H functionalization protocol
  作者：Nikita A. Kazin、Yuriy A. Kvashnin、Roman A. Irgashev、Wim Dehaen、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.091

  日期：2015.4

  6-Styryl-5-(het)arylfurazano[3,4-b]pyrazines have been obtained by novel C-H functionalization, which is a particular case of the nucleophilic substitution of hydrogen (S-N(H)). The process is initiated by the Michael addition of morpholine at the C=C double bond of beta-nitrostyrenes, and the subsequent addition of the generated carbanion to C-6 of 5-(het)arylfurazano[3,4-b]pyrazines, followed by elimination of nitrous acid and morpholine. It has been shown that in this case, only beta-nitrostyrenes bearing electron-rich substituents on the aromatic ring are involved in arylalkenylation of furazano[3,4-b]pyrazines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EREMEEV A. V.; ANDRIANOV V. G.; PISKUNOVA I. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 5, 613-615
  作者：EREMEEV A. V.、 ANDRIANOV V. G.、 PISKUNOVA I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, photophysical and nonlinear optical properties of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-based linear push-pull systems
  作者：Egor V. Verbitskiy、Sylvain Achelle、Filip Bureš、Pascal le Poul、Alberto Barsella、Yuriy A. Kvashnin、Gennady L. Rusinov、Françoise Robin-le Guen、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112900

  日期：2021.1

  4-phenylene and 2,5-thienylene) and the amino-electron-donating group (diphenylamino and carbazol-9-yl) was studied by cyclic voltammetry, UV-Vis and emission spectroscopy. The second order nonlinear optical properties were also studied using the electric field induced second harmonic generation (EFISH) method. The experimental results have been rationalized by theoretical DFT calculations.

  设计了一系列基于[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]吡嗪吸电子基团的D-π-A发色团。通过循环伏安法，紫外-可见光谱和发射光谱研究了π共轭连接基（1,4-亚苯基和2,5-亚噻吩基）和氨基给电子基团（二苯基氨基和咔唑-9-基）的影响。 。还使用电场感应二次谐波产生（EFISH）方法研究了二阶非线性光学性质。实验结果已经通过理论DFT计算得到了合理化。
• A facile, metal-free, oxidative coupling of new 6-(hetero)aryl-[1,2,5]-oxadiazolo[3,4-b]pyrazines with pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Yuriy A. Kvashnin、Nikita A. Kazin、Egor V. Verbitskiy、Tatyana S. Svalova、Alla V. Ivanova、Alisa N. Kozitsina、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.828

  日期：——

  A facile, transition metal free, one-pot oxidative coupling reaction between 6-(hetero)aryl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazines and pyrroles, indoles or carbazoles is reported. This atomeconomic C-H functionalization procedure requires only stoichiometric amounts of reacting heterocycles and an appropriate Lewis acid, as catalyst. The structures of representative new 5,6di(hetero)aryl-[1,2,5]oxadiazolo[3

  据报道，6-(杂)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚或咔唑之间发生了一种简便、无过渡金属的一锅氧化偶联反应。这种原子经济的 CH 官能化过程只需要化学计量的反应杂环和合适的路易斯酸作为催化剂。具有代表性的新型 5,6di(hetero) 芳基-[1,2,5] 恶二唑并 [3,4-b] 吡嗪的结构通过 X 射线晶体学得到证实。还对带有咔唑单元的新化合物进行了氧化还原和光学测量。