(S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrobutanal | 1001058-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1001058-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: KPUIYEYHFHANPW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔催化下，通过位点隔离的不相容催化剂促进乙醛作为乙醛的前体

  摘要：

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302087
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 、 三聚乙醛 在 polystyrene-supported 4-(((3R,5S)-5-(diphenyl(triisopropylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)methyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole 、 polystyrene-supported p-toluenesulfonic acid enclosed in a homemade teabag 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔催化下，通过位点隔离的不相容催化剂促进乙醛作为乙醛的前体

  摘要：

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302087

文献信息

• Organocatalytic diastereoselective synthesis of chiral decalines through the domino Claisen–Schmidt/Henry reaction
  作者：Adluri B. Shashank、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/c5ob00562k

  日期：——

  General and operative domino Claisen–Schmidt/Henry (CS/H) reaction has been revealed to obtain highly substituted chiral decalines in good yields with excellent ees and des by using push–pull enamine catalysis.

  通用和可操作的多米诺骨牌Claisen-Schmidt / Henry（CS / H）反应已被证明可以通过推挽式烯胺催化以良好的收率和良好的收率获得高取代度的手性十氢化萘。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol702545z

  日期：2007.12.1

  A catalytic enantioselective direct conjugate addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes using diphenylprolinol silyl ether as an organocatalyst has been developed. Using this methodology as a key step, short syntheses of therapeutically useful compounds have also been accomplished.

  已经开发了使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂将硝基烷烃催化对映选择性直接共轭加成到α，β-不饱和醛上的方法。使用该方法作为关键步骤，也已经完成了对治疗有用化合物的短合成。
• Paraldehyde as an Acetaldehyde Precursor in Asymmetric Michael Reactions Promoted by Site-Isolated Incompatible Catalysts
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201302087

  日期：2013.8.12

  song of ice and fire! The usually innocent paraldehyde can be used as an acetaldehyde precursor in an organocatalytic asymmetric Michael addition (see scheme) thanks to the proper combination of two immobilized catalysts. The site isolation induced by the polymeric supports has proven crucial to preclude deactivation of the otherwise incompatible catalysts.

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。