1-methyl-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine | 78415-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: 1-methyl-5-pyridin-4-ylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 78415-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: UVRQQZNBXZMDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-[1-methyl-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amines and their cardiotonic

  摘要：

  1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶或其药用酸盐，可作为心力衰竭药物，通过将1-R-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺与低碳酸和还原剂反应制备出1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶(I)，其中NB为NHR.sub.1或NR.sub.1 R.sub.2，通过甲酸和甲醛的混合物产生I，其中NB为N(CH.sub.3).sub.2，或者通过低酰化剂产生I，其中NB为NHAc，并且如果需要，将3-(NHAc)化合物与还原剂反应以制备相应的3-NHR.sub.1化合物，其中R为低烷基、低羟基烷基、低酰氧基-(低烷基)或低烷氧基烷基，Q为氢或低烷基，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4-或3-吡啶基，NB选自NHR.sub.1、NR.sub.1 R.sub.2或NHAc，其中R.sub.1和R.sub.2各自为低烷基，Ac为低酰基。同时还展示了心力衰竭药物组合物和使用所述化合物或盐来增加心脏收缩力的方法。

  公开号：

  US04361568A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 2-Chlor-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)pyridin 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amines and their cardiotonic

  摘要：

  1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶或其药用酸盐，可作为心力衰竭药物，通过将1-R-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺与低碳酸和还原剂反应制备出1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶(I)，其中NB为NHR.sub.1或NR.sub.1 R.sub.2，通过甲酸和甲醛的混合物产生I，其中NB为N(CH.sub.3).sub.2，或者通过低酰化剂产生I，其中NB为NHAc，并且如果需要，将3-(NHAc)化合物与还原剂反应以制备相应的3-NHR.sub.1化合物，其中R为低烷基、低羟基烷基、低酰氧基-(低烷基)或低烷氧基烷基，Q为氢或低烷基，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4-或3-吡啶基，NB选自NHR.sub.1、NR.sub.1 R.sub.2或NHAc，其中R.sub.1和R.sub.2各自为低烷基，Ac为低酰基。同时还展示了心力衰竭药物组合物和使用所述化合物或盐来增加心脏收缩力的方法。

  公开号：

  US04361568A1

文献信息

• 5-(Pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-amines, their use as
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04264603A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  1-R-5-PY-6-Q-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amines or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, which are useful as cardiotonics, are prepared by reacting a 2-halo-5-PY-6-Q-nicotinonitrile with 1-R-hydrazine, where R is hydrogen, lower-alkyl, lower-hydroxyalkyl, 2,3-dihydroxypropyl or lower-alkoxyalkyl, Q is hydrogen or lower-alkyl, and PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Also shown are cardiotonic compositions and method for increasing cardiac contractility using said compounds or salts.

  用于作为心力增强剂的1-R-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺或其药用可接受的酸盐，通过将2-卤代-5-PY-6-Q-烟酰腈与1-R-肼反应制备，其中R为氢、较低的烷基、较低的羟基烷基、2,3-二羟基丙基或较低的烷氧基烷基，Q为氢或较低的烷基，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个较低的烷基取代基的4-或3-吡啶基。还显示了心力增强剂组合物和使用所述化合物或盐增加心脏收缩力的方法。
• Pyrazolopyridine derivatives, and preparation, useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0063754A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, which are useful as cardiotonics, are prepared by reacting a 1-R-5-PY-6-Q-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine with a lower-alkanoic acid and reducing agent to produce 1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (I) where NB is NHR1 or NR,R2, with a mixture of formic acid and formaldehyde to produce I where NB is N(CH3)2 or with a lower-acylating agent to produce I where NB is NHAc and, if desired, reacting the 3-(NHAc) compound with a reducing agent to prepare the corresponding 3-NHR, compound, where R is lower-alkyl, lower-hydroxyalkyl, lower-acyloxy-(lower-alkyl) or lower-alkoxy-alkyl, Q is hydrogen or lower-alkyl, PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, and NB is selected from NHR,, NR,R2 or NHAc where R, and R2 are each lower-alkyl and Ac is lower-acyl. Also shown are cardiotonic compositions and method for increasing cardiac contractility using said compounds or salts.

  1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶或其药学上可接受的酸加成盐是通过将 1-R-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3、4-b]吡啶-3-胺与低级烷酸和还原剂反应生成 1-R-3-(NB)-5-PY-6-Q-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 (I)，其中 NB 为 NHR1 或 NR,R2；与甲酸和甲醛的混合物反应生成 I，其中 NB 为 N(CH3)2；或与低级酰化剂反应生成 I，其中 NB 为 NHAc、如果需要，将 3-(NHAc)化合物与还原剂反应，制备相应的 3-NHR，化合物，其中 R 是低级烷基、低级羟基烷基、低级乙酰氧基（低级烷基）或低级烷氧基烷基，Q 是氢或低级烷基，PY 是 4-或 3-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4-或 3-吡啶基，NB 选自 NHR、NR、R2 或 NHAc，其中 R 和 R2 分别是低级烷基，Ac 是低级酰基。还显示了使用所述化合物或盐增加心脏收缩力的强心组合物和方法。
• LESHER, G. Y.;GRUETT, M. D.
  作者：LESHER, G. Y.、GRUETT, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4264603A
  申请人：——

  公开号：US4264603A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4361568A
  申请人：——

  公开号：US4361568A

  公开（公告）日：1982-11-30