2-ethoxy-1,4-naphthoquinone | 7473-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-ethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 7473-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XRYOPZBKBPUTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloro-3-ethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3,4-二氧代-1-萘磺酸 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 2-ethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2927,2929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• The Photochemical Raction of 2-Alkoxy-1,4-naphthoquinones with Olefins. II. The Formation of Tetrahydropyran-ring Compounds
  作者：Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.47.3089

  日期：1974.12

  The photochemical reaction of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones with numerous types of olefins was investigated. The reaction was found to proceed smoothly in possible combinations of quinones and olefins to give photo-addition compounds in good yields. The structure of the addition compounds was determined to be 10 by their elemental analyses, mass, IR, PMR, and chemical reactions. The photo-addition reaction

  研究了 2-烷氧基-1,4-萘醌与多种烯烃的光化学反应。发现该反应在醌和烯烃的可能组合中顺利进行，以良好的产率得到光加成化合物。通过元素分析、质量、红外、PMR和化学反应确定加成化合物的结构为10。光加成反应的特征在于形成四氢吡喃环。这种类型的光加成反应以前是未知的。描述了新光化学反应的范围和局限性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Unusual, chemoselective etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives utilizing alkoxymethyl chlorides: scope, mechanism and application to the synthesis of biologically active natural product (±)-lantalucratin C
  作者：Tokutaro Ogata、Tomoyo Yoshida、Maki Shimizu、Manami Tanaka、Chie Fukuhara、Junko Ishii、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.040

  日期：2016.3

  A novel etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives with alkoxyalkyl chlorides and hydride bases is described. Precise study of the conditions and substrate scope suggested that the reaction occurs specifically in the molecule having a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone skeleton. A chemoselective O-methylation reaction was achieved to afford a synthetically important intermediate, which offered

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。