2-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline | 842158-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline
• 英文别名: 2-Chloro-5-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)aniline；2-chloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 842158-45-6
• 化学式: C₆H₅ClF₅NS
• 分子量: 253.623
• InChiKey: OQGXLFIPZRPECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)-3-(4-chlorophenyl) urea
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗菌活性的含五氟硫烷基的三氯卡班类似物。

  摘要：

  人们对三氯卡班（一种广泛用作抗菌肥皂添加剂的多氯代二芳基脲）在环境和人类中的长期积累作用提出了关注。实际上，食品药品管理局最近已禁止将其用于个人护理产品。本文中，我们报告了新型N，N'-二芳基脲作为三氯卡班类似物的合成，抗菌活性和细胞毒性，其设计是通过还原前者的一个或多个氯原子和/或用新的五氟硫烷基（一种新的五氟硫烷基）取代它们而设计的三氟甲基，在药物开发中的重要性越来越高。有趣的是，其中一些带有五氟硫烷基的尿素显示出高效价，对革兰氏阳性细菌病原体具有广泛的抗菌活性以及高选择性指数，同时显示出比三氯卡班更低的自发突变频率。一些证据表明该化合物家族具有杀菌作用。

  DOI：

  10.3390/molecules23112853
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2-硝基-和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物

  摘要：

  由相应的双（4-氯-3-硝基苯基）二硫化物和双（4-氯-硝基）合成1-氯-2-硝基苯和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物。 3，5-二硝基苯基）二硫化物。通过用AgF 2氟化二硫化物获得SF 5衍生物根据Sheppard方法，通过与氙（II）双（全氟烷基羧酸盐）的热解反应进行全氟烷基化。将含氟的吸电子取代基引入芳环（在其他失活基团存在下）可增强卤素取代基向亲核进攻的活化。用这些化合物进行了几次亲核取代反应，结果，一些含N和S的基团被引入苯环中。例如，先前未知的SF 5，CF 3 S，和C 2 ˚F 5氟乐灵第类似物（氟乐灵®）已准备好并进行了特征化。在新的1-氯-2，6-二硝基苯衍生物与硫代乙醇酸乙酯反应的基础上，提出了杂环化学的其他合成可能性，其中以苯并噻唑N-氧化物的含氟衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.03.008

文献信息

• [DE] ORTHO-SUBSTITUIERTE PENTAFLUORSULFANYL-BENZOLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG AIS WERTVOLLE SYNTHESE-ZWISCHENSTUFEN<br/>[EN] ORTHO-SUBSTITUTED PENTAFLUORIDE SULFANYL-BENZENES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF VALUABLE SYNTHESIS INTERMEDIATE STAGES<br/>[FR] PENTAFLUOROSULFANYLBENZENES ORTHO-SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE PRECIEUX
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005047240A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Ortho-substituierte Pentafluorsulfanyl-Benzole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung ais wertvolle Synthese-Zwischenstufen Die Erfindung betrifft Pentafluorsulfanyl-Benzole der Formel (I), worin R1 bis R5 die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, die wertvolle Intermediate, beispielsweise zur Herstellung von Medikamenten, Diagnostika, Flüssigkristallen, Polymeren, Pestiziden, Herbiziden, Fungiziden, Nematiziden, Parasitiziden, Insektiziden, Akariziden und Arthropodiziden darstellen.

  对取代基的五氟硫基苯乙烯，其制备方法以及作为有价值的合成中间体的用途。该发明涉及式（I）的五氟硫基苯乙烯，其中R1至R5具有权利要求中所述的含义，这些中间体是有价值的，例如用于制药、诊断、液晶、聚合物、杀虫剂、除草剂、杀菌剂、线虫杀菌剂、寄生虫杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂和节肢动物杀虫剂的制备。
• [EN] NOVEL UREAS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] NOUVELLES URÉES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：BETA PHARMA CANADA INC

  公开号：WO2012094451A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A compound of Formula (I), salts thereof, prodrugs thereof, metabolites thereof, pharmaceutical compositions containing such a compound, and use of such compound and compositions to treat diseases mediated by multiple kinases, such as raf, VEGFR, PDGFR, FLT-3, and c-Kit.

  公式（I）的化合物，其盐，前药，代谢物，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗由多种激酶介导的疾病，如raf，VEGFR，PDGFR，FLT-3和c-Kit。
• [EN] HRI ACTIVATORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES<br/>[FR] ACTIVATEURS DE HRI UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2018010856A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  New compounds of formula (I) are provided,wherein: X is CH or N, preferably CH; n is 1-5, preferably 1-2; m is 0-5, preferably 1-2; and, when m is 2-5, two of the R2 radicals taken together with two adjacent carbons of the benzene ring can form a 5- or 6-membered heterocyclic ring fused with the benzene ring. Compounds (I) are heme-regulated inhibitor (HRI) activators and useful for the prevention or treatment of cardiometabolic diseases such as metabolic syndrome, obesity, insulin resistance, type 2 diabetes mellitus, non-alcoholic fatty liver disease, steatosis, non-alcoholic steatohepatitis, hypertension, dyslipidemia, atherosclerosis, and heart disease.

  提供了化合物（I）的新配方，其中：X为CH或N，优选为CH; n为1-5，优选为1-2; m为0-5，优选为1-2; 当m为2-5时，两个R2基团与苯环上相邻的两个碳原子共同形成一个与苯环融合的5-或6元杂环。化合物（I）是血红素调节酶（HRI）激活剂，可用于预防或治疗代谢综合征、肥胖症、胰岛素抵抗、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎、高血压、血脂异常、动脉粥样硬化和心脏疾病。
• Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
  申请人：Kleemann Heinz-Werner

  公开号：US20050148652A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Pentafluorosulfanyl-benzenes according to Formula (I): a process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates for preparing, for example, medicaments, diagnostic aids, liquid crystals, polymers, pesticides, herbicides, fungicides, nematicides, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明提供了按照式（I）的五氟硫基苯的制备方法，并将其用作有价值的合成中间体，用于制备药物、诊断辅助剂、液晶、聚合物、杀虫剂、除草剂、杀菌剂、线虫剂、寄生虫剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物剂等。
• Novel Ureas for the Treatment and Prevention of Cancer
  申请人：Wang Zhaoyin

  公开号：US20130296380A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A compound of Formula (I), salts thereof, prodrugs thereof, metabolites thereof, pharmaceutical compositions containing such a compound, and use of such compound and compositions to treat diseases mediated by multiple kinases, such as raf, VEGFR, PDGFR, FLT-3, and c-Kit.

  一种化合物及其盐、前药、代谢物、含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗由多个激酶介导的疾病，例如raf、VEGFR、PDGFR、FLT-3和c-Kit。