Benzene, (1-cyclobuten-1-ylsulfonyl)- | 163706-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, (1-cyclobuten-1-ylsulfonyl)-
• 英文别名: cyclobuten-1-ylsulfonylbenzene
• CAS: 163706-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: NBEUIIMJYDHOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)methylamine N-oxide 、 Benzene, (1-cyclobuten-1-ylsulfonyl)- 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(1R,4S,5S)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-4-phenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  电生成的活化烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应。1-芳基磺酰基环丁烯在合成新的异恶唑烷中的用途

  摘要：

  具体地，通过将​​1，3-偶极环加成到多个硝酮中，然后进行阴极裂解，可以将电生成的1-磺酰基环丁烯容易地用于2-氧杂-3-氮杂双环[3,2,0]庚烷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10701-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)cyclobutane 在 氧气 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Benzene, (1-cyclobuten-1-ylsulfonyl)-
  参考文献：
  名称：

  进入1-芳基磺酰基环丁烯的阴极方式

  摘要：

  由阴极处理相应的芳基乙烯基砜而制得的1,2-双（芳基磺酰基）环丁烷仅通过电生成的碱通过β-消除反应作用就可以高产率地生成1-芳基磺酰基环丁烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00225-2

文献信息

• Electrocatalytic reactions: anion radical cyclobutanation reactions and electrogenerated base reactions
  作者：Greg A.N. Felton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.171

  日期：2008.1

  Intermolecular anion radical [2+2] cyclobutanation reactions have been observed between vinyl sulfones and vinyl/propenyl ketones. The products are novel and formed electrocatalytically, although yields are at best modest (11–45%). Competing mechanisms are discussed. Additionally, the electrochemical reduction of vinyl alkyl sulfones in acetonitrile leads to near quantitative formation of cyanomethylation

  乙烯基砜和乙烯基/丙烯基酮之间已观察到分子间阴离子自由基[2 + 2]环丁烷化反应。这些产品是新颖的，并且可以通过电催化形成，尽管产率最高（11-45％）。讨论了竞争机制。另外，乙腈中乙烯基烷基砜的电化学还原导致氰基甲基化产物氰基砜的定量形成。一步法具有超过三十的电催化因子。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of electrogenerated activated olefins to nitrones. Use of 1-arylsulfonylcyclobutenes in the synthesis of new isoxazolidines
  作者：Olivier Fourets、Pascal Cauliez、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10701-8

  日期：1998.2

  Specifically electrogenerated 1-sulfonylcyclobutenes can be used in the facile synthesis of 2-oxa-3-azabicyclo[3,2,0]heptane by means of 1,3-dipolar cycloaddition to several nitrones followed by a cathodic cleavage.

  具体地，通过将​​1，3-偶极环加成到多个硝酮中，然后进行阴极裂解，可以将电生成的1-磺酰基环丁烯容易地用于2-氧杂-3-氮杂双环[3,2,0]庚烷的合成。
• A cathodic mode of access to 1-arylsulfonylcyclobutenes
  作者：Jacques Delaunay、Armelle Orliac、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00225-2

  日期：1995.3

  1,2 bis(arylsulfonyl)cyclobutanes issued from cathodic treatment of the corresponding arylvinylsulfones lead only by action of electrogenerated bases via a β — elimination reaction, to 1-arylsulfonylcyclobutenes in high yield.

  由阴极处理相应的芳基乙烯基砜而制得的1,2-双（芳基磺酰基）环丁烷仅通过电生成的碱通过β-消除反应作用就可以高产率地生成1-芳基磺酰基环丁烯。