ethyl (3-formylphenyl) carbonate | 68423-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3-formylphenyl) carbonate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyloxybenzaldehyde；ethyl (3-formylphenyl)carbonate；3-ethoxycarbonyloxy-benzaldehyde；3-Aethoxycarbonyloxy-benzaldehyd；Ethyl-3-formylphenyl-carbonat
• CAS: 68423-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD14155815
• 分子量: 194.187
• InChiKey: OMORBSHREBRXKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.42 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-formylphenyl) carbonate 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-ethoxycarbonyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of the Homo sapiens Kynureninase-3-Hydroxyhippuric Acid Inhibitor Complex: Insights into the Molecular Basis Of Kynureninase Substrate Specificity

  摘要：

  Homo sapiens kynureninase is a pyridoxal-5'-phosphate dependent enzyme that catalyzes the hydrolytic cleavage of 3-hydroxykynurenine to yield 3-hydroxyanthranilate and L-alanine as part of the tryptophan catabolic pathway leading to the de novo biosynthesis of NAD(+). This pathway results in quinolinate, an excitotoxin that is an NMDA receptor agonist. High levels of quinolinate have been correlated with the etiology of neurodegenerative disorders such as AIDS-related dementia and Alzheimer's disease. We have synthesized a novel kynureninase inhibitor, 3-hydroxyhippurate, cocrystallized it with human kynureninase, and solved the atomic structure. On the basis of an analysis of the complex, we designed a series of His-102, Ser-332, and Asn-333 mutants. The H102W/N333T and H102W/S332G/N333T mutants showed complete reversal of substrate specificity between 3-hydroxykynurenine and L-kynurenine, thus defining the primary residues contributing to substrate specificity in kynureninases.

  DOI：

  10.1021/jm8010806
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 间羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 4.5h， 以66%的产率得到ethyl (3-formylphenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  轻触发的硫代马来酰亚胺环水解稳定快速地合成巯基

  摘要：

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609733

文献信息

• SUPRAMOLECULAR PROTEIN ASSEMBLIES WITH ADVANCED FUNCTIONS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US20190134212A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention discloses stimuli-sensitive protein conjugate which can make supramolecular protein assemblies and methods for using the same. The present invention provides simple and rational process for construction of said stimuli-sensitive spherical protein assemblies through supramolecular chemical strategy.

  本发明公开了一种刺激敏感蛋白共轭物，可以制备超分子蛋白组装体，并提供了使用该共轭物的方法。本发明通过超分子化学策略提供了一种简单而合理的过程，用于构建所述刺激敏感球形蛋白组装体。
• Supramolecular protein assemblies with advanced functions and synthesis thereof
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US11173212B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention discloses stimuli-sensitive protein conjugate which can make supramolecular protein assemblies and methods for using the same. The present invention provides simple and rational process for construction of said stimuli-sensitive spherical protein assemblies through supramolecular chemical strategy.

  本发明公开了可制成超分子蛋白质组装体的刺激敏感性蛋白质共轭物及其使用方法。本发明提供了通过超分子化学策略构建所述刺激敏感性球形蛋白质组装体的简单而合理的过程。
• Subsessiline: structure revision and synthesis
  作者：Jerry W. Skiles、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo01317a021

  日期：1979.2
• Shinoda; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 576,577, 580; dtsch. Ref. S. 78, 80, 82
  作者：Shinoda、Sato

  DOI：——

  日期：——
• Mason, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1199
  作者：Mason

  DOI：——

  日期：——