[(4-trifluoromethylphenyl)imino methyl]pyridine | 373647-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-trifluoromethylphenyl)imino methyl]pyridine
• 英文别名: pyridinecarboxaldimine-4-C6H4CF3；N-(2-Pyridinylmethylene)-4-(trifluoromethyl)aniline；1-pyridin-2-yl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 373647-96-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂
• 分子量: 250.223
• InChiKey: VXJHAEUEYUMYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-trifluoromethylphenyl)imino methyl]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶碳酸酯与醛和乙炔二甲酸二甲酯或脲基甲酸酯的多组分反应：直接取代完全呋喃的简便方法

  摘要：

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo1014933
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对三氟甲基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4-trifluoromethylphenyl)imino methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  不同的C-6取代的4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉：合成，体外抗癌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1775-8

文献信息

• Synthesis of a series of new ruthenium organometallic complexes derived from pyridine-imine ligands and their catalytic activity in oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Chen Li、Ruitao Wu、Zhihong Ma、Suzhen Li、Zhangang Han、Xuezhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1002/aoc.4750

  日期：2019.3

  Reactions of pyridine imines [C5H4N‐2‐C(H) = N‐C6H4‐R] [R = H (1), CH3 (2), OMe (3), CF3 (4), Cl (5), Br (6)] with Ru3(CO)12 in refluxing toluene gave the corresponding dinuclear ruthenium carbonyl complexes of the type μ‐η2‐CH[(2‐C5H4N)(N‐C6H4‐R)]}2Ru2(CO)4(μ‐CO) [R = H (7); CH3 (8); OMe (9); CF3 (10); Cl (11); Br (12)]. All six novel complexes were separated by chromatography, and fully characterized

  吡啶亚胺的反应[C 5 H 4 N-2-C（H）= N-C 6 H 4 - R] [R = H（1），CH 3（2），OMe（3），CF 3（4 ），CL（5），溴（6）]用的Ru 3（CO）12在回流的甲苯中，得到相应的双核钌羰基的类型的复合物 μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（ N‐C 6 H 4 ‐ R）]} 2 Ru 2（CO）4（μ ‐CO）[R = H（7）; CH 3（8）; OMe（9）；CF 3（10）；Cl（11）；Br（12）]。通过色谱分离所有六个新型复合物，并通过元素分析，IR，NMR光谱进行全面表征。通过X射线晶体衍射确定7、10、11和12的分子结构。此外，还测试了这些配合物的催化性能。的组合μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（N-C 6 H ^ 4 -R）]} 2的Ru 2（CO）4（μ -CO）和NMO得到一种有效的催化用于各种仲醇氧化的体系。
• Quantitative Reactivity Scales for Dynamic Covalent and Systems Chemistry
  作者：Yuntao Zhou、Lijie Li、Hebo Ye、Ling Zhang、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.5b11361

  日期：2016.1.13

  induced by both EDGs and EWGs emerged in Hammett plot when cyclic secondary amines were used. This is the first time such a behavior is observed in a thermodynamically controlled system, to the best of our knowledge. Unified quantitative reactivity scales were proposed for DCC and defined by the correlation log K = S(N) (R(N) + R(E)). Nucleophilicity parameters (R(N) and S(N)) and electrophilicity parameters

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)
• Studies of electronic effects of modified pyridine-imine ligands utilized in cobalt-catalyzed meta-selective Diels–Alder reactions
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski、Martin Schwarzer、Olaf Burghaus、Dimitri Sakow、Martin Bröring、Marcel Drüschler、Benedikt Huber、Bernhard Roling、Klaus Harms、Gernot Frenking

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.09.020

  日期：2014.1

  regioselectivity of cobalt-catalyzed Diels–Alder reactions can be controlled by the choice of ligands on the cobalt center. Ligands of the pyridine-imine type favor the formation of the 1,3-disubstitution pattern on the dihydroaromatic product. The investigation was aimed to elucidate the factors for controlling the regioselectivities and reactivity induced by electronic effects of the pyridine-imine ligands

  钴催化的狄尔斯-阿尔德反应的区域选择性可以通过在钴中心选择配体来控制。吡啶-亚胺类型的配体有利于在二氢芳族产物上形成1，3-二取代模式。该研究旨在阐明在钴催化的Diels-Alder中吡啶亚胺配体的电子效应引起的控制区域选择性和反应性的因素。反应。为此，在配体的亚胺亚基中使用的苯胺衍生物的吡啶部分的4-位和4'-位引入吸电子和供电子取代基。在密切协同的DFT计算和与实验结果的比较中，证明了两个位置上取代基的电子变化对区域选择性的影响都可以忽略不计。但是，钴催化的Diels-Alder反应的动力学数据表明，当使用不同的钴吡啶-亚胺络合物时，诱导期的长度存在很大差异。这些结果可以通过电导率实验加以阐明，该实验表明离子均溶络合物Co（L）2 2+ / CoBr 42-与它们在溶液中的相应的Co（L）Br 2型中性杂配体处于平衡状态。平衡位置取决于吡啶-亚胺配体（L）的电子特性，从而影响诱导期的长度。
• 一种含氟吡啶亚胺类配体、其过渡金属配合物及其在聚异戊二烯合成中的应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108658850A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种含氟吡啶亚胺类配体、其过渡金属配合物及其在聚异戊二烯合成中的应用，属于新化合物和金属有机合成领域。上述配合物用于聚异戊二烯合成中，步骤为：将助催化剂、吡啶亚胺过渡金属配合物、异戊二烯单体溶解到溶剂中，在氩气保护条件下、25℃条件下搅拌反应2‑4h，分离提纯得到聚异戊二烯产品。本发明提供的聚异戊二烯合成方法高效环保，具有很高的活性和选择性，并为新型铁，钴催化剂的制备及催化异戊二烯聚合反应机理提供了指导性工作。
• Dynamic Aminal-Based TPA Ligands
  作者：Yuntao Zhou、Yaofeng Yuan、Lei You、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.201500105

  日期：2015.5.26

  for the construction of self‐assembling architectures. We have recently introduced DCRs that exchange alcohols and aldehydes to create hemiaminal ethers within tri(2‐picolyl)amine (TPA) ligands, all of which are templated by ZnII. To expand the scope of this assembly, aromatic imines derived from pyridine‐2‐carboxyaldehyde were explored as dynamic covalent receptors for di(2‐picolyl)amine in the presence

  动态共价反应（DCR）的使用在自组装体系结构的构建中越来越受欢迎。我们最近推出了可交换醇和醛的DCR，可在三（2-吡啶甲基）胺（TPA）配体中生成半胱氨酸醚，所有这些均以Zn II为模板。为了扩大该大会的范围，在存在锌II的情况下，研究了衍生自吡啶-2-羧醛的芳香亚胺作为二（2-吡啶甲基）胺的动态共价受体。产生包含氨基键的TPA配体。这代表了另一种以金属为模板的原位多部件装配。通过取代基效应成功调节了组装的稳定性，并且亚胺至氨基的平衡常数通过σ +的线性自由能关系（LFER）进行关联。价值观。动态组件交换被研究为定量探测系统中多个平衡的一种手段。此外，通过定性动力学研究分析了该机理。NMR谱图揭示了两种竞争性组装途径的不同程度，这取决于芳族胺在环上是否具有吸电子基团或供电子基团。最后，质谱证据支持了两种途径作为取代基的函数存在和不同程度的优势。