(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)methanol | 210964-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl]methanol；[2-(hex-1-ynyl)phenyl]methanol；2-(hex-1-ynyl)benzyl alcohol；2-(hexyn-1-yl)benzyl alcohol；o-n-hex-1-ynylbenzyl alcohol；2-(1-hexynyl)benzyl alcohol；(2-Hex-1-ynylphenyl)methanol
• CAS: 210964-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FIEFOXBAHCMYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)methanol 在 tetrafluoroboric acid 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-butyl-4-iodo-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557

文献信息

• Nickel-catalyzed Carbometalation Reactions of [2-(1-Propynyl)phenyl]methanol with 1-Alkenylmagnesium Reagents
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2007.1066

  日期：2007.8.5

  Treatment of [2-(1-propynyl)phenyl]methanol with 1-alkenyl Grignard reagents under nickel catalysis results in carbomagnesiation across the alkynyl part. The 1-alkenylation reaction proceeds in a syn fashion to yield the corresponding 1,3-butadienyl-substituted benzyl alcohol.

  在镍催化下，[2-(1-丙炔基)苯基]甲醇与1-烯基格氏试剂反应，会导致炔基部分的碳镁化。这一1-烯基化反应按顺式方式进行，生成相应的1,3-丁二烯基取代的苄醇。
• Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Kenji Ohashi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00945-4

  日期：1999.7

  Methods of synthesizing biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization were developed. Two ways for the synthesis of biaryl using [2+2+2] cocyclization were investigated: one method is that biaryls synthesized from alkyne having a phenyl group and 2 equivalents of acetylene, and the other method is that those were synthesized from α,ω-diyne having a phenyl group at an α-position and acetylene

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。
• Indium-catalyzed Annulation of Indoles with Ethyl (2-Ethynylaryl)methyl Carbonates: Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Kensuke Inoue、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1246/cl.130402

  日期：2013.10.5

  Two successive carbon–carbon bond-forming annulation of indoles with ethyl (2-ethynylaryl)methyl carbonates and their heteroaryl analogs under indium catalysis provided aryl- and heteroaryl[b]carbazoles, photoluminescent properties of which were then evaluated and compared with those of the corresponding [a]- and [c]-types, thereby showing that the order of light-emitting efficiency is [a]- < [b]- < [c]-type.

  在铟催化下，吲哚与乙基（2-乙炔基芳基）甲基碳酸酯及其杂芳基类似物进行两次连续的碳-碳键成环反应，得到了具有光致发光性能的芳基和杂芳基咔唑类化合物。随后评估并比较了这些化合物的光致发光性能与相应[a]-和[c]-型化合物，结果显示发光效率的顺序为[a]- < [b]- < [c]-型。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Step in the Gold-Catalyzed Cyclization of Allyl-(<i>ortho</i>-alkinylphenyl)methyl Ethers
  作者：Martin Ackermann、Janina Bucher、Melissa Rappold、Katharina Graf、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/asia.201300324

  日期：2013.8

  allyl‐(ortho‐alkynylphenyl)methyl ethers was investigated, and allylated isochromenes were obtained. An optimization of the catalysis conditions with respect to different phosphane and carbene ligands on gold, different counterions, and different solvents was conducted. Subsequently, the scope and limitations of this reaction were investigated with 21 substrates. The mechanistic studies show an allylic inversion

  烯丙基（邻位）的金催化转化研究了炔基苯基）甲基醚，获得了烯丙基化异色酮。针对金，不同抗衡离子和不同溶剂上的不同膦和卡宾配体的催化条件进行了优化。随后，用21种底物研究了该反应的范围和局限性。机理研究表明，NMR数据和X射线晶体结构分析以及通过交叉实验确定的分子间反应均支持烯丙基反转。即使在有水的情况下，也没有原型脱脂的竞争。所有这些观察从其它相关的转换不同，并且清楚地表明由[3,3]产物形成σ重排在步骤形成新的C  C键。
• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。