6-chloro-N2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine | 1350425-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N2-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3-diamine；6-chloro-2-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine
• CAS: 1350425-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClFN₃
• 分子量: 251.691
• InChiKey: ZIFSSNVCQJWVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效选择性 DYRK1A 抑制剂的结构引导发现

  摘要：

  激酶 DYRK1A 由于其在多种疾病中的作用而成为药物发现项目的一个有吸引力的靶点。通过片段筛选，我们鉴定了一种简单的联芳基化合物，该化合物以非常高的效率与 DYRK1A ATP 位点结合，但选择性有限。结构引导的优化循环使我们能够将此片段转化为有效的选择性 DYRK1A 抑制剂。利用 DYRK1A 及其密切同源物 DYRK2 的结构差异，我们能够微调抑制剂的选择性。我们最好的化合物可在细胞培养物和体内有效抑制 DYRK1A，并表现出类似药物的特性。在卵巢癌模型中，体内DYRK1A 的抑制转化为剂量依赖性肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00023
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N-[(4-氟苯基)甲基]-3-硝基-2-吡啶胺 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到6-chloro-N2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  强效选择性 DYRK1A 抑制剂的结构引导发现

  摘要：

  激酶 DYRK1A 由于其在多种疾病中的作用而成为药物发现项目的一个有吸引力的靶点。通过片段筛选，我们鉴定了一种简单的联芳基化合物，该化合物以非常高的效率与 DYRK1A ATP 位点结合，但选择性有限。结构引导的优化循环使我们能够将此片段转化为有效的选择性 DYRK1A 抑制剂。利用 DYRK1A 及其密切同源物 DYRK2 的结构差异，我们能够微调抑制剂的选择性。我们最好的化合物可在细胞培养物和体内有效抑制 DYRK1A，并表现出类似药物的特性。在卵巢癌模型中，体内DYRK1A 的抑制转化为剂量依赖性肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00023

文献信息

• NOVEL 3,5-DISUBSTITUTED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5- DISUBSTITUTED -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110281865A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides, inter alia, compounds of formula I as protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了一种公式I的化合物作为蛋白激酶调节剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• NOVEL 3,5-DISUBSTITUTED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5-DISUBSTITUTED -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US20130261116A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention provides, inter alia, compounds of formula I as protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了一些公式I化合物作为蛋白激酶调节剂，它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或障碍的治疗、预防和/或改善的方法。
• 3,5-disubstituted-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and 3,5-disubstituted-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-B] pyridine compounds as modulators of protein kinases
  申请人：Incozen Therapeutics Pvt. Ltd.

  公开号：US10087182B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present invention provides, inter alia, compounds of formula I as protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明特别提供了作为蛋白激酶调节剂的式 I 化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物以及用它们治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• NOVEL 3,5-DISUBSTITUTED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5-DISUBSTITUTED-3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Incozen Therapeutics Pvt. Ltd.

  公开号：US20170240542A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention provides, inter alia, compounds of formula I as protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.
• US8481739B2
  申请人：——

  公开号：US8481739B2

  公开（公告）日：2013-07-09