3α-bromo-5α-cholestane | 2309-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-bromo-5α-cholestane
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-bromo-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2309-03-7
• 化学式: C₂₇H₄₇Br
• 分子量: 451.574
• InChiKey: GCLRJMLUSNRQMO-FBVYSKEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  476.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-bromo-5α-cholestane 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 5α（H）-Cholestan-3α醇
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第160部分。2α，3α-和2β，3β-氧化胆甾烷；2-氧胆甾烷的构型

  摘要：

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320139
• 作为产物：
  描述：

  胆甾醇溴 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3α-bromo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Jauregg; Werner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 213, p. 119,123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的H2O中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 2. unified procedure and stereochemical studies
  作者：Wafa Gati、François Munyemana、Alain Colens、Aladdin Srour、Mathilde Dufour、K. Harsha Vardhan Reddy、Brigitte Téchy、Gérard Rosse、Ed Schweiger、Qi Qiao、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131441

  日期：2020.9

  the reagents: the replacement of methyl by isopropyl groups led to a significant increase of reactivity. We then described a unified procedure for all deoxyhalogenations using the readily available α-chloroenamines as reagents with (bromination, iodination) or without (chlorination) an alkaline bromide or iodide. Finally, we showed that deoxyhalogenation reactions of secondary alcohols were highly

  N，N-二甲基-和N，N-二异丙基-1-卤代-2-甲基-1-丙烯胺是容易获得的用于醇和羟基酸的轻度脱氧卤代的试剂。在这项研究中，我们表明可以通过改变试剂上烷基的大小来调节试剂的反应性：用异丙基取代甲基可以显着提高反应性。然后，我们使用容易获得的α描述了所有脱氧卤化反应的统一程序-氯亚胺作为试剂，带有（溴化，碘化）或不带有（氯化）碱性溴化物或碘化物。最后，我们表明仲醇的脱氧卤化反应具有高度的立体定向性，通常发生构型反转。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• Reactions in dry media: reactions of cholesterol and cholestanes on silica bound ferric chloride
  作者：Daniel M. Tal、Ehud Keinan、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85029-6

  日期：1981.1

  Reaction of cholesterol with silica bound FeCl3 resulted in a mixture of 3β-cholesteryl chloride and dicholesteryl ether.

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。
• Catalytic cyclometallation in steroid chemistry IV: Efficient method for the synthesis of tetrahydrothiophene, tetrahydroselenophen and cyclopentanone derivatives of (5α)-cholestane
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Regina A. Tuktarova、Ilgiz I. Islamov、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.01.015

  日期：2016.4

  catalyzed by Cp2ZrCl2 was performed for the first time to give previously unknown aluminacyclopentanes in ∼90% yield; these products were converted in situ to carbo- and heterocyclic (5α)-cholestane derivatives.

  在 Cp2ZrCl2 的催化下，(3β,5α)-3-乙烯基胆甾烷和 (3α,5α)-3-烯丙基胆甾烷与 Et3Al 的催化环铝反应首次得到了以前未知的氧化铝环戊烷，产率约为 90%；这些产品被原位转化为碳-和杂环 (5α)-胆甾烷衍生物。