N-benzyl-N-methylcarbamodithioate sodium salt | 57802-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylcarbamodithioate sodium salt
• 英文别名: sodium benzyl(methyl)carbamodithioate；sodium;N-benzyl-N-methylcarbamodithioate
• CAS: 57802-74-1
• 化学式: C₉H₁₀NS₂*Na
• 分子量: 219.307
• InChiKey: VGUOGNQJDGNDNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylcarbamodithioate sodium salt 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yamasaki, Takumi; Kadoi, Hiroshi; Nagakura, Isao, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 5, p. 835 - 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-甲基苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到N-benzyl-N-methylcarbamodithioate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamates: a new class of carbonic anhydrase inhibitors. Crystallographic and kinetic investigations

  摘要：

  锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）会受到几类锌结合剂（磺酰胺类、氨基磺酸盐类和氨基磺酸盐类）以及不与金属离子相互作用的化合物（酚类、多胺类和香豆素类）的抑制。在此，我们报告了一类与锌离子结合的新型强效 CA 抑制剂：二硫代氨基甲酸酯（DTC）。二硫代氨基甲酸盐（DTCs）能与酶活性位点的锌离子进行单位配位，并与附近的氨基酸残基建立许多有利的相互作用。检测到了几种低纳摩尔的 CA I、II 和 IX 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc16395k

文献信息

• Dithiocarbamates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Action in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300031j

  日期：2012.2.23

  with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase, CA (EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX). Several low nanomolar inhibitors targeting these CAs were detected. The X-ray crystal structure of the hCA II adduct with morpholine

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。
• In vitro toxicity of several dithiocarbamates and structure-activity relationships
  作者：N. Segovia、G. Crovetto、P. Lardelli、M. Espigares

  DOI：10.1002/jat.868

  日期：2002.11

  Dithiocarbamates (DTCs) are chemicals featuring a great chelating capacity. The toxicological study of DTCs is very important in view of their relatively simple synthesis and wide array of sanitary and industrial applications. In this study, the toxicity of some of the more recently synthesized DTCs is determined using an extremely simple bioassay, described in previous studies, based on the inhibition of growth of Escherichia coli (IGEC). The lowest-observed-effect concentration (LOEC), the median effective concentration (EC50) and no-observed-effect concentration (NOEC) of the following sodium dithiocarbamates was determined: N-benzyl-N-methyldithiocarbamate·2H2O, N-benzyl-N-isopropyldithiocarbamate·3H2O, N-benzyl-N-ethyldithiocarbamate·2H2O, N-butyl-N-methyldithiocarbamate·2H2O, N,N-dibenzyldithiocarbamate·2H2O and N-benzyl-2-phenethyldithiocarbamate·4H2O. Our results showed N,N-dibenzyl-DTC to be the least toxic of the tested substances, with an EC50 value of 1269.9 µg ml−1, whereas N-butyl-N-methyl-DTC and N-benzyl-N-methyl-DTC, with respective EC50 values of 14.9 µg ml−1 and 23.5 µg ml−1, were the most toxic. Regression analysis showed, through exponential models, that the degree of toxicity of this group of substances correlated with the molecular weight of the compound, the molecular weight of the smallest chemical radical linked to the dithiocarbamate group and the number of benzene rings present in the molecule. The consideration of these models allows us to establish that in general terms the toxicity of DTCs decreases exponentially with a greater molecular weight and the number of benzene rings. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  二硫代氨基甲酸盐 (DTCs) 是一类具有很强螯合能力的化学物质。鉴于其合成相对简单以及在卫生和工业应用中的广泛性，对 DTCs 的毒理学研究非常重要。在本研究中，我们使用了一种基于大肠杆菌 (IGEC) 生长抑制的极其简单的生物测定法，来确定一些较新合成的 DTCs 的毒性，该方法在先前的研究中已有描述。我们确定了以下二硫代氨基甲酸钠的最小观察效应浓度 (LOEC)、中效浓度 (EC50) 和无观察效应浓度 (NOEC)：N-苄基-N-甲基二硫代氨基甲酸酯·2H2O、N-苄基-N-异丙基二硫代氨基甲酸酯·3H2O、N-苄基-N-乙基二硫代氨基甲酸酯·2H2O、N-丁基-N-甲基二硫代氨基甲酸酯·2H2O、N,N-二苄基二硫代氨基甲酸酯·2H2O 和 N-苄基-2-苯乙基二硫代氨基甲酸酯·4H2O。我们的结果显示，N,N-二苄基-DTC 是所测试物质中毒性最小的，其 EC50 值为 1269.9 µg ml^-1，而 N-丁基-N-甲基-DTC 和 N-苄基-N-甲基-DTC 的 EC50 值分别为 14.9 µg ml^-1 和 23.5 µg ml^-1，是毒性最大的。回归分析通过指数模型显示，这组物质的毒性程度与化合物的分子量、与二硫代氨基甲酸基团相连的最小化学基团的分子量以及分子中存在的苯环数量有关。这些模型的考虑使我们能够确定，从一般意义上讲，DTCs 的毒性随着分子量的增加和苯环数量的增多呈指数级下降。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd。
• Role of disulfide linkage in action of bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides as potent double-Edged microbicidal spermicide: Design, synthesis and biology
  作者：Nand Lal、Santosh Jangir、Veenu Bala、Dhanaraju Mandalapu、Amit Sarswat、Lalit Kumar、Ashish Jain、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Atindra K. Pandey、Shagun Krishna、Tara Rawat、Praveen K. Shukla、Jagdamba P. Maikhuri、Mohammad I. Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.012

  日期：2016.6

  generally treated by Metronidazole and Fluconazole respectively. Poor vaginal efficacy, drug-resistance and non-spermicidal nature limit their use as topical microbicidal contraceptives. Bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides (4–38) were designed as dually active, non-surfactant molecules capable of eliminating Trichomonas vaginalis and Candida strains as well as irreversibly immobilizing 100% human sperm

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。
• A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] esters
  作者：Kiran Kumar、V. L. Sharma、A. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570430101

  日期：2006.1

  A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester was developed by the reaction of 1-dialkylaminocarbodithioic acid-sodium salt with 1-chloro-2,3-epoxypropane in water-methanol mixture at room temperature. An intermediate was isolated and characterized, based on which a possible mechanism was proposed.

  通过1-二烷基氨基碳二硫辛酸钠盐与1-氯-2,3-环氧丙烷的反应，开发了一种简便的合成1-二烷基氨基碳硫辛酸S-[（（2,3-epithio）丙基]酯的方法。在室温下水-甲醇混合物。分离并表征了中间体，在此基础上提出了可能的机理。