(2,6-dichloropyridine-3,4-diyl)dimethanol | 1086321-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2,6-dichloropyridine-3,4-diyl)dimethanol
• 英文别名: [2,6-dichloro-3-(hydroxymethyl)-4-pyridyl]methanol；2,6-Dichloro-3,4-pyridinedimethanol；[2,6-dichloro-3-(hydroxymethyl)pyridin-4-yl]methanol
• CAS: 1086321-98-3
• 化学式: C₇H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 208.044
• InChiKey: UIZPOBHORATUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichloropyridine-3,4-diyl)dimethanol 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 N-(5-(4-(2-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)ethoxy)-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用PI3Kδ抑制剂的优化和作为主要选择性目标的Vps34的鉴定。

  摘要：

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01585
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,6-dichloropyridine-3,4-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以470 mg的产率得到(2,6-dichloropyridine-3,4-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用PI3Kδ抑制剂的优化和作为主要选择性目标的Vps34的鉴定。

  摘要：

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01585

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITORS
  申请人：Turner Sean Colm

  公开号：US20120077840A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可用于抑制糖原合成酶激酶3（GSK-3），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• A one-pot tandem oxidation–reduction protocol for the synthesis of cyclic ethers from their diols
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.046

  日期：2008.11

  A novel and an efficient one-pot cyclization method for the preparation of cyclic ethers from their diols via a tandem oxidation-reduction protocol using a cocktail of MnO2/Et3SiH/CF3COOH is reported. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9266855B2
  申请人：——

  公开号：US9266855B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2012041814A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.
• [EN] IMIDAZOLE MACROCYCLES FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] MACROCYCLES D'IMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023148129A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (Ia), (Ia), wherein R2, M1, M2, M3, Q1and Q2are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.