5-phenyl-3-tosylthiazolidine-2-thione | 324042-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-tosylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 5-phenyl-N-tosylthiazolidine-2-thione；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 324042-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₃
• 分子量: 349.499
• InChiKey: FRMJAHNMNHAJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 2-吡啶甲醛肟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5-phenyl-3-tosylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑衍生物的有机催化合成

  摘要：

  已经实现了 1,3-噻唑烷衍生物的有效合成，其中使用 2-吡啶甲醛肟作为碱催化剂，在 40°C 下在 DMF 中实现氮丙啶和 CS2 之间的环化。氮丙啶和硫氰酸酯之间的类似反应产生了 1,3-噻唑啉-2-亚胺衍生物

  DOI：

  10.3184/174751916x14656621014049

文献信息

• Organocatalytic one-pot synthesis of functionalized 1,3-oxathiolanes and 1,3-thiazolidines
  作者：Majid Ghazanfarpour-Darjani、Alieh Khodakarami

  DOI：10.1007/s00706-015-1543-3

  日期：2016.4

  AbstractAn efficient organocatalytic approach for the synthesis of 1,3-oxathiolanes and 1,3-thiazolidines is reported. In this methodology, conjugated base of nitromethane was employed as a potential organocatalyst to promote cyclization reaction between strained heterocyclic compounds and heterocumulenes at ambient conditions. Graphical abstract

  摘要报道了一种用于合成1，3-氧杂硫杂环戊烷和1，3-噻唑烷的有效有机催化方法。在这种方法中，硝基甲烷的共轭碱被用作潜在的有机催化剂，以促进环境条件下应变杂环化合物与杂多烯之间的环化反应。 图形概要
• Quickly FeCl₃-catalyzed highly chemo- and stereo-selective [3 + 2] dipolar cycloaddition of aziridines with isothiocyanates
  作者：Lingfeng Gao、Kai Fu、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1039/c6ra04923k

  日期：——

  A FeCl3-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of aziridine with isothiocyanate was developed. The cycloaddition reaction was completed in two minutes with high chemoselectivity, stereoselectivity. 15 (tosylthiazolidin-2-ylidene)anilines were obtained with moderate to excellent yields.

  开发了FeCl 3催化的氮丙啶与异硫氰酸酯的[3 + 2]环加成反应。环加成反应在两分钟内以高化学选择性，立体选择性完成。以中等至优异的产率获得了15个（甲苯磺酰噻唑啉-2-亚基）苯胺。
• Tributylphosphine-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Carbon Disulfide and Isothiocyanate
  作者：Jing-Yu Wu、Zhi-Bin Luo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo801703h

  日期：2008.11.21

  Aziridines underwent cyclization reaction with carbon disulfide and isothiocyanate in the presence of organophosphine to afford thiazolidinone derivatives in good to high yields. The mechanistic study revealed that organophosphine serves as a catalyst in the reaction.
• Organo-Catalytic Synthesis of 1,3-Thiazole Derivatives
  作者：Arash Khalaj、Mehdi Khalaj

  DOI：10.3184/174751916x14656621014049

  日期：2016.7

  An efficient synthesis of 1,3-thiazolidine derivatives has been achieved in which 2-pyridinecarboxaldehyde oxime was employed as a base catalyst to effect cyclisation between aziridines and CS2 in DMF at 40 °C. A similar reaction between aziridines and thiocyanates yielded 1,3-thiazoline-2-imine derivatives

  已经实现了 1,3-噻唑烷衍生物的有效合成，其中使用 2-吡啶甲醛肟作为碱催化剂，在 40°C 下在 DMF 中实现氮丙啶和 CS2 之间的环化。氮丙啶和硫氰酸酯之间的类似反应产生了 1,3-噻唑啉-2-亚胺衍生物