1-butanoyl isothiocyanate | 28815-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-butanoyl isothiocyanate
• 英文别名: propanecarbonyl isothiocyanate；n-Butyrylisothiocyanat；n-Butyryl-senfoel；butyryl isothiocyanate；Butyrylisothiocyanat；Butyrylthiocarbimid；Butanoyl isothiocyanate
• CAS: 28815-59-0
• 化学式: C₅H₇NOS
• mdl: MFCD12188713
• 分子量: 129.183
• InChiKey: RRHQYWHXJHTVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butanoyl isothiocyanate 在 溴 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[(2Z)-5,7-dimethyl-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene]butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N'-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-硫脲衍生物及其相关稠合杂环化合物的合成和药理特性

  摘要：

  合成了一系列新的N-取代N '（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-硫脲衍生物（3a，3b，3c，3d）和相关的稠合杂环化合物（4a，4b，4c，4d）使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂（PTC）。制备了N -[（2 E）-5,7-二甲基-2 H- [1,2,4]噻二唑[2,3- a ]嘧啶-2-亚基]衍生物（4a，4b，4c，4d）通过3a的氧化环化，3b，3c，3d。这些新化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析进行表征。晶体结构由单晶X射线衍射数据确定。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物3d和3a表现出最大的抗菌活性。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.510
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 丁酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-butanoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺：设计、合成、生物学和计算研究

  摘要：

  本研究报告了一系列新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺的便捷合成、光谱表征、生物测定和计算评估。筛选的衍生物显示出优异的抗氧化活性、中等的抗菌和抗真菌潜力。发现筛选的衍生物对 hRBC 具有高度生物相容性。根据相应的实验结果，分子对接确定了对分子靶标的作用机制和模式，表明配体和复合物通过静电和疏水力稳定在活性位点。对接模拟提供了关于化合物对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900509

文献信息

• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• 3-Aminobenzenesulfonamides incorporating acylthiourea moieties selectively inhibit the tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX over the off-target isoforms I, II and IV
  作者：Tanzeela Abdul Fattah、Silvia Bua、Aamer Saeed、Ghulam Shabir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.006

  日期：2019.2

  We describe the synthesis of a series of novel 1-aroyl/acyl-3-(3-aminosulfonylphenyl) thioureas (4a–k) acting as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Reaction of alkyl/aryl isothiocyanates with 3-aminobenzenesulfonamide afforded a series of the title compounds incorporating a variety of short as well as highly lipophilic long tails. The newly synthesized sulfonamides were evaluated

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。
• Synthesis, characterization, antimicrobial, antioxidant and computational evaluation of N-acyl-morpholine-4-carbothioamides
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen

  DOI：10.1007/s11030-020-10054-w

  日期：2021.5

  ascertained the inhibitory potential of compound 5a. Based on the in silico studies, it can be suggested that compounds 5a and 5j can serve as a structural model for the design of antibacterial agents with better inhibitory potential. Graphic abstract Binding mode of compound 5j inside the active site of RNA in 3D space. 5j displayed highest antibacterial potential than the reference drug ampicillin with ZOI

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH