(1S,3S)-(+)-austrocortirubin | 97400-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,3S)-(+)-austrocortirubin
• 英文别名: (1S,3S)-austrocortirubin；austrocortirubin；(5S,7S)-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-methoxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
• CAS: 97400-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: WWTHHBSODPGTAK-PWJLMRLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-(+)-austrocortirubin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-deoxyaustrocortirubin
  参考文献：
  名称：

  Deoxyaustrocortilutein and deoxyaustrocortirubin, tetrahydroanthraquinones from the Genus Cortinarius☆

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84579-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-austrocortirubin 5-O-methyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1S,3S)-(+)-austrocortirubin
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of a screening library based on a tetrahydroanthraquinone natural product scaffold
  作者：Vanida Choomuenwai、Katherine T. Andrews、Rohan A. Davis

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.052

  日期：2012.12

  four known compounds: (1S,3R)-austrocortirubin (1), (1S,3S)-austrocortirubin (2), 1-deoxyaustrocortirubin (3), and austrocortinin (4). Compound 2 was used as a natural product scaffold in the parallel solution-phase synthesis of a small library of N-substituted tetrahydroanthraquinones (5–15). All compounds (1–15) were tested in vitro against P. falciparum 3D7 parasites and (1S,3S)-austrocortirubin (2)

  作为一项旨在从澳大利亚大型真菌中发现新的抗疟疾线索的研究计划的一部分，使用放射生长抑制测定法针对氯喹敏感的恶性疟原虫品系（3D7）筛选了一种独特的真菌衍生的预分离文库。衍生自Cortinarius物种的文库级分显示出有希望的抗疟活性。在该真菌的CH 2 Cl 2 / MeOH提取物上进行紫外线引导分馏，分离出四种已知化合物：（1 S，3 R）-aucortrocortirubin（1），（1 S，3 S）-austrocortirubin（2） ，1-deoxyaustrocortirubin（3）和austrocortinin（4）。化合物2在小的N取代的四氢蒽醌文库（5-15）的平行溶液相合成中用作天然产物支架。所有化合物（1 - 15）在体外测试针对恶性疟原虫3D7寄生虫和（1小号，3小号）-austrocortirubin（2），主要的真菌成分，被证明是与IC最活跃的化合物50 1
• Pigments of Fungi. LXV. Tetrahydroanthraquinone and Anthraquinone Gentiobiosides from the Fungus Dermocybe splendida
  作者：Melvyn Gill、Albin F. Smrdel

  DOI：10.1071/ch99176

  日期：——

  The tetrahydroanthraquinones(1S,3S)-austrocortirubin (7) and(1S,3S)-austrocortilutein (10) andthe anthraquinones austrocortinin (13), xanthorin (14) and3-methylxanthopurpurin 6-O-methyl ether (15) occur inthe fungus Dermocybe splendida mainly in the form oftheir respective 8-O-β-D-gentiobiosides (26), (11),(16), (19) and (22) (gentiobiose =6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranose). Thevarious gentiobiosides

  四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortirubin (7) 和 (1S,3S)-austrocortirubin (10) 和蒽醌类 austrocortinin (13)、xanthorin (14) 和 3-methylxanthoppurin 6-O-methyl ether (15) 存在于真菌 Dermocybe splendida 主要以它们各自的 8-O-β-D-龙胆二糖苷 (26)、(11)、(16)、(19) 和 (22) 的形式（龙胆二糖 =6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β- D-吡喃葡萄糖）。从冻干的子实体中分离得到各种龙胆二苷，通过色谱分离，主要通过光谱和化学方法表征为它们的乙酰基衍生物。描述了选择性裂解过乙酰蒽醌和四氢蒽醌苷中酚乙酰基的方法。
• Antimicrobial compositions and methods of using same
  申请人：CROWPIERCE TECHNOLOGIES, LLC

  公开号：US11246312B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Disclosed herein are antimicrobial compositions that are substantially odorless. The antimicrobial compositions can comprise, for example, a first essential oil and a second essential oil, wherein the composition is substantially odorless. In some examples, the composition can further comprise a third essential oil. The compositions described herein can, for example, reduce the population of microbes, such as Staphylococcus aureus or Escherichia coli, by 5 log or more. Also disclosed herein are beverages and food products including the compositions disclosed herein. Also disclosed herein is milk including the compositions disclosed herein. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a microbial infection in a subject, the methods comprising administering to the subject an effective amount of any of the compositions disclosed herein. Also disclosed herein are methods for combating bovine mastitis, the methods comprising applying any of the compositions disclosed herein to cow udders.

  本文公开了基本无味的抗菌组合物。例如，抗菌组合物可以包括第一种精油和第二种精油，其中组合物基本上是无味的。在某些例子中，组合物还可以进一步包含第三种精油。例如，本文所述的组合物可以将金黄色葡萄球菌或大肠杆菌等微生物的数量减少 5 log 或更多。本文还公开了包括本文公开的组合物的饮料和食品。本文还公开了包括本文公开的组合物的牛奶。本文还公开了用于治疗或预防受试者微生物感染的方法，该方法包括向受试者施用有效量的本文公开的任何组合物。本文还公开了防治牛乳腺炎的方法，该方法包括将本文公开的任何组合物施用到牛乳房中。
• Anthraquinones from the Genus cortinarius
  作者：Michell A. Archard、Melvyn Gill、Richard J. Strauch

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80720-7

  日期：1985.10
• Gill, Melvyn; Smrdel, Albin F.; Strauch, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1583 - 1592
  作者：Gill, Melvyn、Smrdel, Albin F.、Strauch, Richard J.、Begley, Michael J.

  DOI：——

  日期：——