(3R,5R,6R)-5-methoxy-6-triethylsiloxy-1-oxaspiro<2.5>octan-4-one | 166184-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-5-methoxy-6-triethylsiloxy-1-oxaspiro<2.5>octan-4-one
• 英文别名: (3S,5R,6R)-5-methoxy-6-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one
• CAS: 166184-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: WGTOYPVTOGUAPJ-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-5-methoxy-6-triethylsiloxy-1-oxaspiro<2.5>octan-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.45h， 生成 卵假散囊菌素
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-methoxy-6-methylene-3-(triethylsiloxy)cyclohexanol 在 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5R,6R)-5-methoxy-6-triethylsiloxy-1-oxaspiro<2.5>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-ovalicine fromL-quebrachitol

  摘要：

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。

  DOI：

  10.1039/c39940001495

文献信息

• Total synthesis of (–)-ovalicin and analogues from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Derek H. R. Barton、Sophie Bath、David C. Billington、Stephan D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/p19950001551

  日期：——

  We describe here the first chiral total synthesis of (–)-ovalicin and the synthesis of several related analogues, from the naturally occurring cyclitol L-quebrachitol.

  我们在这里描述了第一个手性全合成（-）-卵磷脂和几种相关类似物的合成，它们是从天然存在的环醇L-槲皮醇中合成的。
• Synthesis of Ovalicin Starting from <scp>d</scp>-Mannose
  作者：Shunya Takahashi、Nobuyuki Hishinuma、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo051686m

  日期：2005.11.1

  A new synthesis of epoxyketone 22 is described that is a key intermediate in Barton's synthesis of ovalicin (2), a powerful anti-angiogenetic inhibitor. The key process for the construction of 22 was ring-closing metathesis of olefins 11 and 12 obtained from 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-mannofuranose (4) and regioselective desilylation of tri-TES ether 19. Furthermore, an alternative stereoselective

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。
• Total synthesis of (–)-ovalicine from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Sophie Bath、David C. Billington、Stephen D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/c39940001495

  日期：——

  The first chiral synthesis of (–)-Ovalicine 1 from commercially available L-Quebrachitol in 16 steps and an overall yield of 3.5% is reported.

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。