4-isothiocyanatophenylacetic acid | 2131-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanatophenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-isothiocyanatophenyl)acetic acid；4-isothiocyanatophenyl acetic acid；α-Carboxy-4-tolyl-isothiocyanat；4-Carboxymethyl-phenylisothiocyanat；4-Isothiocyanato-phenylessigsaeure；4-Isothiocyanatophenylessigsaeure
• CAS: 2131-56-8
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: HQHRFCZZJLWJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanatophenylacetic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(4-((4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)amino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为蛋白激酶CK2的选择性变构调节剂。2.基于结构的优化和变构作用模式特异作用的研究。

  摘要：

  在过去的十年中，蛋白CK2作为抗癌药物已引起了广泛的关注。先前我们已经描述了催化α-亚基上新的变构位点的识别，以及基于4-（4-苯基噻唑-2-基氨基）苯甲酸支架的第一个小分子配体的鉴定。在目前的工作中，以结合模型为指导的结构优化导致了铅化合物2-羟基-4-（（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）氨基）苯甲酸的鉴定（27） ，显示了对纯化的CK2α的亚微摩尔效价（IC50 = 0.6μM）。此外，与ATP竞争性候选药物CX-4945相比，27种诱导786-O肾细胞癌细胞的凋亡和细胞死亡（EC50 = 5μM）甚至更有效地抑制STAT3激活（EC50为1.6μM对5.3μM）。尤其，我们的变构配体抑制CK2的能力因各个底物而异。总之，新的变构口袋被证明是可药物治疗的部位，为开发有效和选择性的变构CK2抑制剂提供了绝佳的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01765
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-isothiocyanatophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PI-3 KINASE INHIBITOR PRODRUGS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE PI-3 KINASE

  摘要：

  这项发明提供了PI-3激酶抑制剂的新型前药。这些新型化合物是LY294002及其类似物，包括可逆性季铵化胺。

  公开号：

  WO2004089925A1

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Substituted Spiro Compounds and their Use for Producing Drugs
  申请人：Schick Hans

  公开号：US20080214807A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的螺环化合物，涉及制备这些化合物的过程，涉及包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。
• Method for producing isothiocyanate compound having carboxyl group
  申请人：Nakano Satoshi

  公开号：US08367857B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  To provide a novel method for producing an isothiocyanate compound having a carboxyl group(s) from the corresponding amino compound having a carboxyl group(s). A method for producing an isothiocyanate compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (2). And the method comprises reacting an amino compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (1) (wherein A is e.g. a C6-14 aromatic hydrocarbon group or a C1-12 saturated hydrocarbon group, and B is e.g. a single bond, a C6-14 aromatic hydrocarbon group or a C1-12 saturated hydrocarbon group), in a solvent, with carbon disulfide (CS2) and then with a halogen as a simple substance.

  提供一种从具有羧基的相应氨基化合物中产生具有羧基的异硫氰酸酯化合物的新方法。一种产生具有羧基的异硫氰酸酯化合物的方法，该化合物由公式（2）表示。该方法包括在溶剂中反应具有羧基的氨基化合物，该氨基化合物由公式（1）表示（其中A为例如C6-14芳香烃基或C1-12饱和烃基，B为例如单键，C6-14芳香烃基或C1-12饱和烃基），然后与二硫化碳（CS2）和卤素作为简单物质反应。
• METHOD FOR PRODUCING ISOTHIOCYANATE COMPOUND HAVING CARBOXYL GROUP
  申请人：Nakano Satoshi

  公开号：US20100312000A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  To provide a novel method for producing an isothiocyanate compound having a carboxyl group(s) from the corresponding amino compound having a carboxyl group(s). A method for producing an isothiocyanate compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (2). And the method comprises reacting an amino compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (1) (wherein A is e.g. a C 6-14 aromatic hydrocarbon group or a C 1-12 saturated hydrocarbon group, and B is e.g. a single bond, a C 6-14 aromatic hydrocarbon group or a C 1-12 saturated hydrocarbon group), in a solvent, with carbon disulfide (CS2) and then with a halogen as a simple substance.

  提供一种新的方法，用于从具有羧基（s）的相应氨基化合物制备具有羧基（s）的异硫氰酸酯化合物。一种用于生产具有羧基（s）的异硫氰酸酯化合物的方法，其表示为公式（2）。该方法包括在溶剂中反应具有羧基（s）的氨基化合物，其表示为公式（1）（其中A是例如C6-14芳香族碳氢基团或C1-12饱和碳氢基团，B是例如单键，C6-14芳香族碳氢基团或C1-12饱和碳氢基团），与二硫化碳（CS2）然后与卤素作为简单物质。