2-(p-Chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile | 4578-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: α-(4-chlorophenyl)phenylacetonitrile；2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile；Phenyl-(4-chlor-phenyl)-acetonitril；(4-Chlorophenyl)(phenyl)acetonitrile
• CAS: 4578-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: OZTNTRFNRLHMKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  170-175 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetyl]oxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 反应 4.25h， 生成 2-(p-Chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of A Novel Class of Dithiocarbamic Acid Esters as Anticancer Agent
  作者：Xueling Hou、Zemei Ge、Tingmin Wang、Wei Guo、Jun Wu、Jingrong Cui、Chingsan Lai、Runtao Li

  DOI：10.1002/ardp.201000259

  日期：2011.5

  Based on a novel lead compound 4‐methylpiperazine‐1‐carbodithioic acid 3‐cyano‐3,3‐diphenylpropyl ester 1, the systematic structural modification was carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro anticancer activities on four to six different cell lines at three different concentrations. Most of the tested compounds could selectively inhibit the growth of HL‐60 and Bel‐7402

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：
• I2/Li2CO3-promoted cyanation of diarylalcohols through a dual activation process
  作者：Liangzhen Hu、Muhammad Ijaz Hussain、Qingfu Deng、Qing Liu、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.069

  日期：2019.1

  One-step base promoted strategy for cyanation of α,α-diaryl alcohols has been developed under mild and transition metal-free conditions. This method provides a straightforward and facile way towards the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles and α-phenylnitiriles from α-vinyl carbinols and α,α-diaryl methanols, respectively, up to 99% yield. Moreover, various azides and ethers could also be accessed

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。
• Phenyl-substituted Normethadones: Synthesis and Pharmacology
  作者：T K N Mbela、J H Poupaert、J Cumps、C Moussebois、A Haemers、M Borloo、P Dumont

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05786.x

  日期：2011.4.12

  Phenyl-substituted normethadone derivatives were synthesized and their affinity (IC50) for opioid receptors was determined by displacement of the specific binding sites of [3H]sufentanyl on rat brain preparations. Substitution resulted in a decrease of affinity in-vitro. These results suggest that normethadone-like compounds may interact with the P subsite of the mu-opioid receptor and that the P subsite

  合成了苯基取代的去甲美沙酮衍生物，并通过在大鼠脑制剂中置换[3H]舒芬太尼的特异性结合位点，确定了它们对阿片样物质受体的亲和力（IC50）。替代导致体外亲和力降低。这些结果表明，去甲美沙酮样化合物可与μ阿片受体的P亚位相互作用，并且该P亚位具有严格定义的腔体形状，尺寸严格。
• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05633248A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 independently represent an optionally substituted aromatic group; P and Q independently represent a divalent aliphatic hydrocarbon group having at least 2 carbon atoms and optionally having either oxygen or sulfur in the carbon chain; R.sup.1 and R.sup.3 independently represent --CO--R, --CONH--R (R represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group) or a hydrocarbon group; R.sup.2 and R.sup.4 independently represent hydrogen or an alkyl group; R.sup.2 and R.sup.4 independently represent hydrogen or an alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4, taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing heterocyclic group; and j represents 0 or 1, or a salt thereof, has excellent GnRH-receptor antagonizing activity and is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hormone-dependent and other diseases.

  式（I）化合物：##STR1## 其中，Ar1和Ar2各自独立地表示可任选取代的芳香族基团；P和Q各自独立地表示至少含有2个碳原子的二价脂肪族烃基，且可任选地在碳链中包含氧或硫；R1和R3各自独立地表示--CO--R、--CONH--R（R表示烃基或杂环基团）或烃基；R2和R4各自独立地表示氢或烷基；R2和R4各自独立地表示氢或烷基；R1和R2或R3和R4，与相邻的氮原子一起，可以形成含氮杂环基团；j表示0或1，或其盐，具有优异的促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗活性，并可作为激素依赖性疾病及其他疾病的预防和治疗药物。
• Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines
  作者：David I. B. Kerr、Jennifer Ong、Michael V. Perkins、Rolf H. Prager、Ni Made Puspawati

  DOI：10.1071/ch06163

  日期：——

  A series of 15 analogues of fendiline, and 34 derivatives of N-(3-phenylpropyl)-1-arylethylamine have been prepared for evaluation as positive allosteric modulators of GABAB receptors. The most active (EC50, 10 nM) was N-(3,3-diphenylpropyl)-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylamine 6g.

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。