Gamboginsaeure (Gambogic acid) | 2752-65-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Gamboginsaeure (Gambogic acid)
• 英文别名: Cambogic acid；(Z)-4-[12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 2752-65-0
• 化学式: C₃₈H₄₄O₈
• 分子量: 628.763
• InChiKey: GEZHEQNLKAOMCA-XKZIYDEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5°C
• 比旋光度：
  D20 -685° (methanol)
• 沸点：
  586.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1057 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• LogP：
  6.490 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  PB9268200
• 海关编码：
  2942000000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Gambogic Acid（Guttatic Acid, Guttic Acid, Beta-Guttiferrin）能够激活caspases，其EC50值在0.78至1.64 μM之间。此外，它还能完全抑制Bcl-XL、Bcl-2、Bcl-W、Bcl-B、Bfl-1 和 Mcl-1等Bcl-2家族蛋白的活性，IC50值分别为1.47 μM, 1.21 μM, 2.02 μM, 0.66 μM, 1.06 μM 和 0.79 μM。

靶点

Target	Value
Bcl-w	0.02 μM
Bcl-B	0.66 μM
Mcl-1	0.79 μM
Bfl-1	1.06 μM
Bcl-2	1.21 μM

体外研究

Gambogic Acid 是一种笼呫吨酮，来源于藤黄。它通过抑制人类Bcl-2家族蛋白并活化胱天蛋白酶，在多种癌细胞中产生了强烈的凋亡诱导作用。此外，它还能阻断Kir2.1通道（EC50 ≤ 100 nM），并在纳摩尔浓度下显著抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的增殖、迁移、侵袭、血管形成和微血管生长。

体内研究

Gambogic Acid 能够有效抑制肿瘤血管生成，并减缓肿瘤生长，副作用较小，适合用于节律化疗。该物质具有多种功能效应，包括诱导细胞凋亡、抑制增殖、防止癌症转移以及抑制肿瘤血管生成。在动物模型和临床试验中，Gambogic Acid 有效地抑制了肿瘤的生长，并且其副作用较低，对免疫系统和造血系统的毒性较小。它还能产生组织特异性蛋白酶抑制作用及肿瘤特异性毒性。LD50: 小鼠45毫克/千克（腹腔注射）。

化学性质

• Gambogic Acid 是黄色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。
• 来源于藤黄的胶质树脂。

用途

• 藤黄酸具有抗癌作用，并对乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌和胃癌有一定的疗效。
• 适用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 具有较强的抗癌活性，在体外还能够抑制非致病性原虫。临床研究显示，该物质对于乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌和胃癌具有一定的疗效，且对正常造血系统及白细胞无影响。

类别

• 有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射-大鼠 LD50: 88 毫克/公斤
  • 静脉注射-小鼠 LD50: 107 毫克/公斤

危险特性

• 可燃性：明火可燃，热分解时会排出辛辣刺激烟雾。
• 储运特性：需在库房通风、低温干燥条件下储存，并与食品原料分开。

灭火剂

• 水
• 泡沫
• 二氧化碳
• 干粉

文献信息

• Derivatives of gambogic acid and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070093456A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention is directed to novel derivatives of gambogic acid and analogs thereof. The present invention also relates to the discovery that novel derivatives of gambogic acid are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及新的甘黄酸衍生物及其类似物。本发明还涉及发现，新的甘黄酸衍生物是半胱氨酸蛋白酶的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导细胞死亡，在各种临床病况中，异常细胞的无序生长和传播。
• Methods and Compositions for the Treatment of Angiogenesis and Macular Degeneration
  申请人：Liu Mingyao

  公开号：US20090259054A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to methods and compositions for the treatment of angiogenesis and macular degeneration. In preferred embodiments, the invention relates to the field of eye health. In some embodiments, the invention relates to the prevention and treatment of angiogenesis by administering compounds disclosed herein. In further embodiments, the invention relates to the prevention and treatment of macular degeneration by administering compounds disclosed herein. In still further embodiments, the invention relates to methods and compositions comprising gambogic acid and gambogic acid derivatives.
• US7176234B2
  申请人：——

  公开号：US7176234B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7622497B2
  申请人：——

  公开号：US7622497B2

  公开（公告）日：2009-11-24