p-hydroxyphenylpropionyl chloride | 66628-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-hydroxyphenylpropionyl chloride
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)propanoyl chloride；3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 66628-99-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: ZOYMZIFAQODIKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxyphenylpropionyl chloride 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-羟基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的α-TMS二氮杂酮的高效合成及其在固相有机合成中的应用

  摘要：

  通过使相应的树脂结合的酰氯与过量的TMS重氮甲烷在没有任何碱的情况下反应，可以简单而有效地制备固相载体上的α-TMS二重氮酮。这些α-TMS二氮杂酮通过碳烯或类胡萝卜素用于各种固相反应。这些有效的固相反应可通过组合化学有效地构建各种化合物库，这是由于羧甲基或类胡萝卜素具有很高的反应性和广泛的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00440-3
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-hydroxyphenylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• Revisiting Arene C(sp² )−H Amidation by Intramolecular Transfer of Iridium Nitrenoids: Evidence for a Spirocyclization Pathway
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201808892

  日期：2018.10.8

  Two mechanistic pathways, that is, electrocyclization and electrophilic aromatic substitution, are operative in most intramolecular C−H amination reactions proceeding by metal nitrenoid catalysis. Reported here is an alternative mechanistic scaffold leading to benzofused δ‐lactams selectively. Integrated experimental and computational analysis revealed that the reaction proceeds by a key spirocyclization

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。
• The Biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages
  作者：Richard B. Herbert、Abdullah E. Kattah、Eric Knagg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87895-9

  日期：1990.1

  that in the early stages of biosynthesis the major pathway to colchicine (7) and demecolcine (6) is (13)→(15)→(16)→(19). Condensation of the aldehyde (19) with dopamine affords a set of phenethylisoquinolines which are precursors for the alkaloids (6) and (7) and (21) is identified as the first of these followed by (22) and then (1); (39) is by contrast also an exellent alkaloid precursor; it is deduced

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成
• Bioinspired Design Provides High‐Strength Benzoxazine Structural Adhesives
  作者：Cody J. Higginson、Katerina G. Malollari、Yunqi Xu、Andrew V. Kelleghan、Nicole G. Ricapito、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1002/anie.201906008

  日期：2019.8.26

  groups into benzoxazine thermoset monomers was developed, leading to a family of bioinspired small‐molecule resins and main‐chain polybenzoxazines derived from biologically available phenols. Lap‐shear adhesive testing revealed a polybenzoxazine derivative with greater than 5 times improved shear strength on aluminum substrates compared to a widely studied commercial benzoxazine resin. Derivative synthesis

  提出了将邻苯二酚官能团掺入苯并恶嗪热固性单体的合成策略，从而形成了一系列由生物启发的小分子树脂和衍生自可生物利用的苯酚的主链聚苯并恶嗪。搭接剪切胶粘剂测试显示，与广泛研究的市售苯并恶嗪树脂相比，聚苯并恶嗪衍生物在铝基材上的剪切强度提高了5倍以上。衍生合成将邻苯二酚部分确定为该生物启发型热固性胶粘剂性能和固化行为的重要设计特征。保持了与市售树脂相当的良好机械性能，并改善了氮气下的玻璃化转变温度和焦炭收率。单体与受生物启发的主链聚苯并恶嗪衍生物的掺混为配方提供了高达16 MPa的增强的剪切粘合强度，而与商业核-壳颗粒增韧的环氧树脂合金化则导致剪切强度超过20 MPa。这些结果突出了生物启发性设计的实用性以及生物分子在制备高性能热固性树脂和胶粘剂中的应用，在交通运输和航空航天工业以及先进的复合材料合成中具有潜在的实用性。
• Regioselective Intramolecular Oxidation of Phenols and Anisoles by Dioxiranes Generated in Situ
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Zheng Yan

  DOI：10.1021/jo000458j

  日期：2000.6.1

  and H(2)O, oxidation of phenol derivatives 1-10 afforded spiro 2-hydroxydienones in 24-55% yields regardless of the presence of other substituents (ortho Me, meta Me or Br) on the aryl ring and the length of the linker. Experimental evidences were provided to support the mechanism that involves a regioselective pi bond epoxidation of aryl rings followed by epoxide rearrangement and hemiketal formation

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。
• Use of Syk Tyrosine Kinase Inhibitors for the Treatment of Cell Proliferative Disorders
  申请人：Kaplan Eliahu

  公开号：US20090306214A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to polyalkylene glycol compounds and their use in treating cell proliferative disorders, more specifically Syk tyrosine kinase-mediated disorders.

  这项发明涉及聚烷基乙二醇化合物及其在治疗细胞增殖性疾病中的应用，更具体地说是Syk酪氨酸激酶介导的疾病。