N-<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide | 118798-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide；N-(4-hydroxyphenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propenamide；3-(p-hydroxyphenyl)-propionyltyramine；N-dihydrocoumaroyltyramine；3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 118798-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: XJOMECIQGMSDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 B2H6-THF 作用下， 反应 5.75h， 生成 N-<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-N-<3-(4-hydroxyphenyl)propyl>-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  vel皮中的皮生物碱的生物合成。丸

  摘要：

  鉴定出六个Sceletium（Mesembrine）生物碱（1）-（6）与N N-二甲基酪胺（10）一起作为Sceletium subvelutinum的成分。生物碱（1） - （6）从一体化标签[7- 14 C]酪胺[如（8）]和3 - （[35- 3 ħ 2 ] -4-羟基苯基）如预期丙酸（13）; 尤其是3 - （[35- 3 ħ 2 ] -4-羟基苯基）丙醛（15）是一种更有效的前体生物碱比是羧酸（13）和醛被推断为在生物合成中的关键中间体Sceletium生物碱。N-甲胺（21）是Setletium生物合成中的重要晚期中间体生物碱或与该中间体密切相关。与（22）＝（21）相比，胺（20）的掺入效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87894-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  生物启发的设计提供了高强度的苯并恶嗪结构胶

  摘要：

  提出了将邻苯二酚官能团掺入苯并恶嗪热固性单体的合成策略，从而形成了一系列由生物启发的小分子树脂和衍生自可生物利用的苯酚的主链聚苯并恶嗪。搭接剪切胶粘剂测试显示，与广泛研究的市售苯并恶嗪树脂相比，聚苯并恶嗪衍生物在铝基材上的剪切强度提高了5倍以上。衍生合成将邻苯二酚部分确定为该生物启发型热固性胶粘剂性能和固化行为的重要设计特征。保持了与市售树脂相当的良好机械性能，并改善了氮气下的玻璃化转变温度和焦炭收率。单体与受生物启发的主链聚苯并恶嗪衍生物的掺混为配方提供了高达16 MPa的增强的剪切粘合强度，而与商业核-壳颗粒增韧的环氧树脂合金化则导致剪切强度超过20 MPa。这些结果突出了生物启发性设计的实用性以及生物分子在制备高性能热固性树脂和胶粘剂中的应用，在交通运输和航空航天工业以及先进的复合材料合成中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906008

文献信息

• Arylamide Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Abhijit Mazumder、Sanjay Sunder、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960449w

  日期：1997.4.1

  Based on data derived from a large number of HIV-1 integrase inhibitors, similar structural features can be observed, which consist of two aryl units separated by a central linker. For many inhibitors fitting this pattern, at least one aryl ring also requires ortho bis-hydroxylation for significant inhibitory potency. The ability of such catechol species to undergo in situ oxidation to reactive quinones

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由
• Para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives and their use in cosmetic or dermatological compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20070183996A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  该发明涉及对苯对羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科学组合物中的使用，具体地涉及至少一种源自苯对羟基肉桂酸的化合物的使用，其具有下面的一般式(I)：其中，特别地，Z代表氧原子或—NH—基团；X和Y相同，各代表一个CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。该发明还涉及上述化合物在化妆护理或制备药用组合物中的使用，特别是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• 马齿苋酰胺及其用途
  申请人：福州美乐莲生物科技有限公司

  公开号：CN111978199A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及化妆品的技术领域，特别涉及一类马齿苋酰胺化合物及其用途；本发明通过制备具有抗炎、抗组胺、抗氧化和美白系列化合物，使得到的化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。
• Cinnamic acid amides from Tribulus terrestris displaying uncompetitive α-glucosidase inhibition
  作者：Yeong Hun Song、Dae Wook Kim、Marcus J. Curtis-Long、Chanin Park、Minky Son、Jeong Yoon Kim、Heung Joo Yuk、Keun Woo Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.044

  日期：2016.5

  active ingredients are unknown. This study attempted to isolate the responsible metabolites and elucidate their inhibition mechanism of α-glucosidase. By fractionating T. terristris extracts, three cinnamic acid amide derivatives (1–3) were ascertained to be active components against α-glucosidase. The lead structure, N-trans-coumaroyltyramine 1, showed significant inhibition of α-glucosidase (IC50 = 0

  reported藜提取物具有抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，但至今尚无有效成分的信息。这项研究试图分离负责的代谢产物，并阐明其对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。通过分馏T. terristris提取物，三肉桂酸酰胺衍生物（1 - 3）中确定具有对抗α葡糖苷酶的活性组分。引线结构，ñ -反式-coumaroyltyramine 1，表明α葡萄糖苷酶的抑制显著（IC 50 = 0.42μM）。此外，所有活性化合物均显示出非竞争性的抑制机制，很少有关于α-葡萄糖苷酶抑制剂的报道。通过显示K m和V max以及K ik / K iv之比在1.029至1.053之间的降低，充分证明了该动力学行为。我们进行了研究，以研究如何对铅结构进行化学修饰1可能会影响抑制。肉桂酸酰胺的A环中的α，β-不饱和羰基和羟基已成为抑制α-葡糖苷酶的关键功能。分子模型研究表明，抑制活性与酶和抑制剂之间的π-π相互作用以及氢键相互作用密切相关。
• Para-Coumaric Acid or Para-Hydroxycinnamic Acid Derivatives and Their Use in Cosmetic or Dermatological Compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20110237551A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory is activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  本发明涉及对香豆酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科组合物中的使用，具体地，涉及使用至少一种从对香豆酸衍生的化合物，其具有下列通式（I）：其中，特别地，Z表示氧或—NH—基团；X和Y相同，分别表示CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理的用途。本发明还涉及上述化合物在化妆品护理或制备药物组合物中的使用，特别用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。