(difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide | 58310-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, (difluoromethyl)triphenyl-, bromide；difluoromethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 58310-28-4
• 化学式: Br*C₁₉H₁₆F₂P
• 分子量: 393.211
• InChiKey: WNPMJTVOWUTTSY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到difluoromethyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  碘化鏻盐的可见光诱导选择性光解用于单氟甲基化

  摘要：

  描述了使用容易获得且在工作台上稳定的氟甲基碘化鏻盐的简单和选择性合成氟甲基化烯烃、杂环、烯胺和杂芳烃。这种特殊转变的关键是形成涉及鏻盐的 σ 孔效应的光活性电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111006
• 作为产物：
  描述：

  (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的直接亲核二氟甲基化

  摘要：

  发现os盐（[Ph 3 P + CF 2 H] Br –，DFPB）是一种有效的亲核二氟甲基化试剂。虽然DFPB称为鏻叶立德前体，它与传统的“维悌希反应条件”下的羰基化合物反应不产生预期的维悌希difluoroolefinated产品，但所提供的亲核二氟甲基产品，α-CF 2 ħ醇。机理研究表明，意外的转化是通过CF 2 H基团的直接转移进行的，这是由于高P-O亲和力引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01425

文献信息

• 二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106146556B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用。本发明公开的二氟甲基鏻盐的合成方法包括以下步骤：溶剂中，将如式II所示的二氟亚甲基鏻内盐与质子酸进行如下所示的反应，制得如式I所示的化合物，即可。本发明公开的述的如式I所示的化合物，与如式III所示的化合物或如式IV所示的化合物发生二氟甲基化反应中的应用。本发明二氟甲基鏻盐的制备方法操作简便，底物适用性广，可以在水和氧气的存在下进行，反应条件温和，收率和纯度高。本发明的二氟甲基鏻盐可以对醛、酮、亚胺类化合物直接二氟甲基化，该方法操作简单，条件温和，而且当底物为含有α‑H的酮类化合物时，反应收率高。
• Visible Light Induced Oxydifluoromethylation of Styrenes with Difluoromethyltriphenylphosphonium Bromide
  作者：Yang Ran、Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00234

  日期：2016.8.19

  A convenient, visible light induced oxidifluoromethylation of styrenes was developed. This protocol employs the readily prepared difluoromethyltriphenylphosphonium bromide as the difluoromethylating reagent and alcohols/water as the nucleophiles, affording difluoromethyl(CF2H)-containing alcohols and ethers in moderate to excellent yields.

  开发了一种方便的，可见光诱导的苯乙烯的氧化氟甲基化。该方案使用易于制备的溴化二氟甲基三苯基phosph作为二氟甲基化试剂，并使用醇/水作为亲核试剂，以中等至极好的收率提供含二氟甲基（CF 2 H）的醇和醚。
• Visible-Light-Induced Hydrodifluoromethylation of Alkenes with a Bromodifluoromethylphosphonium Bromide
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Ke Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201509282

  日期：2016.1.22

  Bromodifluoromethylphosphonium bromide was solely used as the precursor of difluorocarbene. Herein, an unprecedented visible‐light‐induced hydrodifluoromethylation of alkenes with bromodifluoromethylphosphonium bromide using H2O and THF as hydrogen sources for the synthesis of difluoromethylated alkanes is described. This difluoromethylation is characterized by mild reaction conditions, ready availability

  溴化二氟甲基溴化solely仅用作二氟卡宾的前体。本文描述了前所未有的可见光诱导的烯烃加氢溴化二氟甲基methyl化氢加氢二氟甲基化反应，使用H 2 O和THF作为氢源合成二氟甲基化的烷烃。这种二氟甲基化的特点是反应条件温和，试剂容易获得以及出色的官能团耐受性。
• HCF₂Se/HCF₂S Installation by Tandem Substitutions from Alkyl Bromides
  作者：Min Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01718

  日期：2021.9.17

  Herein we describe an efficient construction of HCF2Se and HCF2S groups by tandem substitutions between alkyl bromides and a reagent system consisting of MSeCN (or MSCN) and Ph3P+CF2H Br–. The tandem process occurs via the first nucleophilic substitution of alkyl bromides by −SeCN (or −SCN) and the subsequent nucleophilic difluoromethylation.

  在本文中，我们描述了通过烷基溴和由 MSeCN（或 MSCN）和 Ph 3 P + CF 2 H Br –组成的试剂系统之间的串联取代有效构建 HCF 2 Se 和 HCF 2 S 基团。串联过程通过烷基溴被-SeCN（或-SCN）的第一次亲核取代和随后的亲核二氟甲基化发生。
• Visible-Light-Promoted Synthesis of α-CF₂H-Substituted Ketones by Radical Difluoromethylation of Enol Acetates
  作者：Zengqiang Feng、Baoxiang Zhu、Bingbing Dong、Li Cheng、Yunpu Li、Zechao Wang、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04021

  日期：2021.1.15

  An efficient and novel visible-light-promoted radical difluoromethylation of enol acetates for the synthesis of α-CF2H-substituted ketones has been described. Upon irradiation under blue LED with catalytic amounts of fac-Ir(ppy)3, this photocatalytic procedure employs difluoromethyltriphenylphosphonium bromide as a radical precursor. Various α-CF2H-substituted ketones are successfully created via designed

  烯醇乙酸酯的对α-CF的合成的高效的和新颖的可见光促进自由基二氟甲基2 H-取代的酮进行了说明。在蓝色LED上用催化量的fac -Ir（ppy）3进行辐照后，该光催化过程采用溴化二氟甲基三苯基phosph作为自由基前体。各种α-CF 2 H-取代的酮通过基于设定的过程设计的系统成功创建。该方法还提供了具有广泛功能组兼容性的操作简单过程。