1-Hydroperoxyoctyl hydroperoxide | 244237-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-Hydroperoxyoctyl hydroperoxide
• 英文别名: 1,1-dihydroperoxyoctane；octane-1,1-dihydroperoxide
• CAS: 244237-79-4
• 化学式: C₈H₁₈O₄
• 分子量: 178.229
• InChiKey: VSBFAWVAMIPBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroperoxyoctyl hydroperoxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Heptyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes

  摘要：

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/a900826h
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 strontium (III) chloride hexahydrate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-Hydroperoxyoctyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  温和高效的六水氯化锶催化酮和醛通过 H2O2 水溶液转化为相应的双氢过氧化物

  摘要：

  SrCl2·6H2O 已被证明是一种有效的催化剂，通过用乙腈中的 H2O2 (30%) 水溶液处理，将醛或酮转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。反应在温和和中性条件下在室温下进行，以提供良好至极好的产物收率。

  DOI：

  10.3390/molecules15031433

文献信息

• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。
• Synthesis of Primary <i>gem</i>-Dihydroperoxides and Their Peroxycarbenium [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Alkenes
  作者：Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02180

  日期：2020.11.6

  a peroxycarbenium [3 + 2] cycloaddition reaction with alkenes for the first time. Aromatic substrates normally reacted smoothly, affording the expected 1,2-dioxolanes smoothly. Aliphatic aldehydes generally failed to yield 1,2-dioxolane. In all cases, unexpected formation of either a chlorohydrin or a 1,2-dichloride (with Cl atoms derived from TiCl4) depending on the alkene employed was observed, which

  众所周知，脂族醛的二氢过氧化非常困难，通常在羟基氢过氧化物阶段中途停止。现在已经研究了这种奇怪的现象，并且已经开发出一种高效的方案，用于将脂族醛转化为宝石-二氢过氧化物。使用2，6-二甲基吡啶作为碱，可以实现对初级宝石-二氢过氧化物的甲硅烷基保护，这也是由于未预期的碱诱导的分解而带来的挑战。甲硅烷基保护的宝石然后首次在过氧碳烯[3 + 2]环加成反应中与烯烃进行过-二氢过氧化物的检测。芳族底物通常反应平稳，平稳地提供了预期的1,2-二氧戊环。脂肪醛通常不能产生1，2-二氧戊环。在所有情况下，观察到取决于所使用的烯烃的意外形成氯醇或1,2-二氯化物（Cl原子源自TiCl 4），这显示了迄今为止未知的环加成反应方面，并有助于获得许多机理。见解。
• A simple, efficient and versatile synthesis of primary gem-dihydroperoxides from aldehydes and hydrogen peroxide
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.055

  日期：2009.2

  Aldehydes were efficiently converted directly into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) on treatment with aqueous 70% H2O2 in a biphasic system with ether catalyzed by camphorsulfonic acid. The synthesis represents the most versatile access to this class of compounds.

  醛被有效直接转化为相应的宝石上治疗用含水70％H -dihydroperoxides吡啶类（DHP）2 Ô 2中的两相体系与由樟脑磺酸催化的醚。合成代表了此类化合物最通用的获取途径。
• Mild and Efficient Strontium Chloride Hexahydrate-Catalyzed Conversion of Ketones and Aldehydes into Corresponding gem- Dihydroperoxides by Aqueous H2O2
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.3390/molecules15031433

  日期：——

  SrCl2·6H2O has been shown to act as an efficient catalyst for the conversion of aldehydes or ketones into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) by treatment with aqueous H2O2 (30%) in acetonitrile. The reactions proceed under mild and neutral conditions at room temperature to afford good to excellent yields of product.

  SrCl2·6H2O 已被证明是一种有效的催化剂，通过用乙腈中的 H2O2 (30%) 水溶液处理，将醛或酮转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。反应在温和和中性条件下在室温下进行，以提供良好至极好的产物收率。
• Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes
  作者：Hye-Sook Kim、Kaoru Tsuchiya、Yasuharu Shibata、Yusuke Wataya、Yoshihiro Ushigoe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/a900826h

  日期：——

  Ozonolysis of vinyl ethers 1a–c in the presence of hydrogen peroxide in diethyl ether gave the corresponding 1,1-bis(hydroperoxide)s 2a–c. Subsequent trimethylsilylation, followed by the TMSOTf-catalyzed cyclocondensation with carbonyl compounds gave the unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes 5–14. Similarly, the 1,2,4,5,7-pentoxocanes 18, 19 were prepared by the reaction of an α,α′-bis(trimethylsilylperoxy) ether 17 and carbonyl compounds. The tetroxane 14 showed notable antimalarial activity in vitro and in vivo.

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。