Decanoic acid, 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-, methyl ester | 151721-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Decanoic acid, 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxydecanoate
• CAS: 151721-70-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: IDBAGCMLFXVSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 正辛醛 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到Decanoic acid, 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diiodosamarium是醛醇缩合和迈克尔反应的极佳催化剂前体。

  摘要：

  SmI 2是醛和酮与烯醇硅烷进行醛醇缩合反应的高效催化剂的前体。α，β-不饱和酮选择性地产生1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79253-7

文献信息

• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Mukaiyama aldol and Michael reactions catalyzed by lanthanide iodides
  作者：Nicolas Giuseppone、Pierre Van de Weghe、Mohamed Mellah、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00791-1

  日期：1998.10

  Samarium diiodide is an efficient catalyst precursor which allows the formation of condensation products between various carbonyl compounds and ketene silyl acetals or enoxysilanes. With α,β-unsaturated carbonyl compounds, 1,2- or 1,4-additions are observed according to the structure of the substrate. α,β-Unsaturated ketones yield to enoxysilanes by selective Michael additions. Aldol poducts are isolated

  二碘化is是一种有效的催化剂前体，它可使各种羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛或环氧乙烷之间形成缩合产物。对于α，β-不饱和羰基化合物，根据底物的结构观察到1，2-或1，4-加成。通过选择性迈克尔加成，α，β-不饱和酮可生成环氧乙烷。醛醇缩合物被分离为甲硅烷基醚。讨论了反应机理。
• New synthesis and reactions of [Sm(OTf)2(DME)2], a salt-free samarium(II) triflate
  作者：Jacqueline Collin、Nicolas Giuseppone、Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、François Nief

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00417-7

  日期：1999.4

  new, simple and high-yield synthesis of a salt-free samarium(II) triflate, [Sm(OTf)2(DME)2] is described. In stoichiometric amounts this derivative mediates typical samarium (II) coupling reactions such as pinacolisation, dimerisation of imines and Barbier-type reactions. It can also acts as a precatalyst for Mukaiyama aldol and Michael reactions and Diels-Alder reactions.

  描述了一种新的，简单且高收率的无盐三氟甲磺酸sa [Sm（OTf）2（DME）2 ]合成方法。以化学计量的量，该衍生物介导典型的（（II）偶联反应，例如频哪醇化，亚胺的二聚化和Barbier型反应。它也可以作为Mukaiyama aldol和Michael反应以及Diels-Alder反应的预催化剂。
• Quaternary Ammonium Dendrimers as Lewis Base Catalysts for Mukaiyama–Aldol Reaction
  作者：Tomoo Mizugaki、Casey E. Hetrick、Makoto Murata、Kohki Ebitani、Michael D. Amiridis、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2005.420

  日期：2005.3

  Surface-alkylated poly(propylene imine) dendrimer was treated with methyl iodide to afford quaternarized ammonium iodide dendrimer. The quaternarized dendrimer catalyzed the Mukaiyama–Aldol reaction of trimethylsilyl acetal with various aldehydes as a Lewis base in apolar toluene solvent.

  用碘甲烷处理表面烷基化聚（丙烯亚胺）树枝状聚合物，得到季铵盐化碘树枝状聚合物。在无极性甲苯溶剂中，季铵盐化树枝状聚合物作为路易斯碱催化了三甲基硅基乙缩醛与各种醛的 Mukaiyama-Aldol 反应。