(3-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetic acid methyl ester | 62184-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (3-Methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-essigsaeure-methylester；3-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-cyclobutaneacetic acid, methyl ester；Cyclobutaneacetic acid, 3-carboxy-2,2-dimethyl-, dimethyl ester；methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 62184-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: RFRMLUSQJNLFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 蒎酸 在 三氟化硼 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(3-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ac049919h

文献信息

• Lymphoproliferative disease causing angioedema - an uncommon association
  作者：K. NG、D. SUTHERLAND、A. TIERNEY

  DOI：10.1111/j.1445-5994.2000.tb04375.x

  日期：2000.12

表征谱图