1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one | 540760-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-mercapto[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one；1-sulfanylidene-2,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 540760-27-8
• 化学式: C₉H₆N₄OS
• mdl: MFCD04619512
• 分子量: 218.239
• InChiKey: WDUVQRMZWGBWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到potassium 4-oxo-1-sulfido-4H-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]quinoxalin-5-ide
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉作为潜在 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的发现和抗增殖评估

  摘要：

  为了继续我们之前在拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂的设计和合成方面的工作，设计并合成了一系列新的喹喔啉衍生物。对合成的化合物对一组三种癌细胞系（Hep G-2、Hep-2 和 Caco-2）的细胞毒活性进行了评估。化合物 18b、19b、23、25b 和 26 对所有测试的细胞系均显示出很强的效力，IC50 值范围为 0.26 ± 0.1 至 2.91 ± 0.1 µM，与阿霉素相当（IC50 值范围为 0.65 ± 0.1 至 0.11 ± 0.11）。微米）。对最具活性的化合物的 Topo II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力进行了进一步评估。化合物 19b 和 19c 对 Topo II 表现出高活性（IC50 = 0.97 ± 0.1 和 1.10 ± 0.1 µM，分别）并分别以 43.51 ± 2.0 和 49.11 ± 1.8 µM 的浓度结合 DNA，而化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900123
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉作为潜在 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的发现和抗增殖评估

  摘要：

  为了继续我们之前在拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂的设计和合成方面的工作，设计并合成了一系列新的喹喔啉衍生物。对合成的化合物对一组三种癌细胞系（Hep G-2、Hep-2 和 Caco-2）的细胞毒活性进行了评估。化合物 18b、19b、23、25b 和 26 对所有测试的细胞系均显示出很强的效力，IC50 值范围为 0.26 ± 0.1 至 2.91 ± 0.1 µM，与阿霉素相当（IC50 值范围为 0.65 ± 0.1 至 0.11 ± 0.11）。微米）。对最具活性的化合物的 Topo II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力进行了进一步评估。化合物 19b 和 19c 对 Topo II 表现出高活性（IC50 = 0.97 ± 0.1 和 1.10 ± 0.1 µM，分别）并分别以 43.51 ± 2.0 和 49.11 ± 1.8 µM 的浓度结合 DNA，而化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900123

文献信息

• Design, efficient synthesis, docking studies, and anticancer evaluation of new quinoxalines as potential intercalative Topo II inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Eslam M. Abbass、Ali Kh. Khalil、Mohamed M. Mohamed、Ibrahim H. Eissa、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104255

  日期：2020.11

  As an extension for our earlier effort in the field of discovery of anticancer agents acting on DNA and Topo II, eighteen quinoxaline derivatives were designed and synthesized. Such members were designed to possess the main essential pharmacophoric features of DNA intercalators. The cytotoxic potential of the synthesized compounds was assessed against a group of human cancer cell lines (HCT-116, HepG2

  作为我们在发现作用于DNA和Topo II的抗癌药领域的早期工作的扩展，设计和合成了18种喹喔啉衍生物。设计此类成员具有DNA嵌入剂的主要基本药效学特征。针对一组人类癌细胞系（HCT-116，HepG2和MCF-7）评估了合成化合物的细胞毒性潜力。阿霉素作为潜在的插入式Topo II抑制剂，被用作阳性参考。一般情况下，化合物12，15，19，21，和22显示出有希望的抗增殖活性针对与IC三种细胞系50值范围从2.81到10.23 µM。评估了活性最高的化合物对正常人细胞（WI-38）的细胞毒性，结果表明这些化合物具有较低的毒性。还对作为Topo II抑制剂的最具活性的抗增殖成员进行了进一步检查，发现抑制活性范围很窄（0.45至1.06 µM）。另外，进行了DNA /甲基绿测定以评估此类化合物的DNA结合潜力。结果表明这些化合物具有强至中等的DNA结合亲和力，范围为33.48至51.23 µ
• Design, synthesis and biological evaluation of newly triazolo-quinoxaline based potential immunomodulatory anticancer molecules
  作者：Maged Mohammed Saleh Al Ward、Abdallah E. Abdallah、Mohamed F. Zayed、Rezk R. Ayyad、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137041

  日期：2024.2
• Discovery and antiproliferative evaluation of new quinoxalines as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Ibrahim H. Eissa、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Rezk R. Ayyad、Khaled El‐Adl、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour、Kamal M.A. El‐Gamal、Mohamad E. El‐Sawah、Souad A. Elmetwally、Mostafa. A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1002/ardp.201900123

  日期：2019.11

  In continuation of our previous work on the design and synthesis of topoisomerase II (Topo II) inhibitors and DNA intercalators, a new series of quinoxaline derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activities against a panel of three cancer cell lines (Hep G‐2, Hep‐2, and Caco‐2). Compounds 18b, 19b, 23, 25b, and 26 showed strong potencies

  为了继续我们之前在拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂的设计和合成方面的工作，设计并合成了一系列新的喹喔啉衍生物。对合成的化合物对一组三种癌细胞系（Hep G-2、Hep-2 和 Caco-2）的细胞毒活性进行了评估。化合物 18b、19b、23、25b 和 26 对所有测试的细胞系均显示出很强的效力，IC50 值范围为 0.26 ± 0.1 至 2.91 ± 0.1 µM，与阿霉素相当（IC50 值范围为 0.65 ± 0.1 至 0.11 ± 0.11）。微米）。对最具活性的化合物的 Topo II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力进行了进一步评估。化合物 19b 和 19c 对 Topo II 表现出高活性（IC50 = 0.97 ± 0.1 和 1.10 ± 0.1 µM，分别）并分别以 43.51 ± 2.0 和 49.11 ± 1.8 µM 的浓度结合 DNA，而化合物