S-(2,4,6-triisopropylphenyl) α-chlorothioacetate | 1262984-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2,4,6-triisopropylphenyl) α-chlorothioacetate
• 英文别名: S-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl] 2-chloroethanethioate
• CAS: 1262984-79-1
• 化学式: C₁₇H₂₅ClOS
• 分子量: 312.904
• InChiKey: UTWWGOWFZIQFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,4,6-triisopropylphenyl) α-chlorothioacetate 、 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanal 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过软化烯醇动力学控制的α-氯代硫代酯的直接羟醛加成

  摘要：

  本文中我们报道了简单的α-氯代硫代酯在MgBr 2 ·OEt 2和i -Pr 2 NEt的存在下经历了软烯醇化反应，并直接向醛类中直接添加了羟醛。在-78°C，反应以动力学控制的方式进行，从而提供了良好的非对映选择性。明显地，该转化适用于可烯化和不可烯化的醛。此外，当使用手性非外消旋α-羟基醛衍生物时，可获得优异的立体选择性。据我们所知，这是基于动力学控制的基于软烯醇化的羟醛添加的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 氯乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到S-(2,4,6-triisopropylphenyl) α-chlorothioacetate
  参考文献：
  名称：

  Direct carbon–carbon bond formation via soft enolization: aldol addition of α-halogenated thioesters

  摘要：

  α-卤代硫酯在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt存在下经历软烯醇化，并选择性地与醛进行顺式直接醇醛缩合，生成α-卤代-β-羟基硫酯。

  DOI：

  10.1039/c0cc02345k

文献信息

• Direct carbon–carbon bond formation via soft enolization: aldol addition of α-halogenated thioesters
  作者：Julianne M. Yost、Rachel J. Alfie、Emily M. Tarsis、Insun Chong、Don M. Coltart

  DOI：10.1039/c0cc02345k

  日期：——

  α-Halo thioesters undergo soft enolization and syn-selective direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2·OEt2 and i-Pr2NEt to produce α-halo-β-hydroxy thioesters.

  α-卤代硫酯在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt存在下经历软烯醇化，并选择性地与醛进行顺式直接醇醛缩合，生成α-卤代-β-羟基硫酯。
• A kinetically controlled direct aldol addition of α-chloro thioesters via soft enolization
  作者：Rachel J. Alfie、Ngoc Truong、Julianne M. Yost、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.010

  日期：2017.1

  direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2·OEt2 and i-Pr2NEt. At −78 °C the reaction proceeds in a kinetically controlled manner giving good diastereoselectivity. Significantly, the transformation is applicable to both enolizable and nonenolizable aldehydes. Moreover, excellent stereoselectivity results when a chiral nonracemic α-hydroxy aldehyde derivative is used. To our knowledge, this

  本文中我们报道了简单的α-氯代硫代酯在MgBr 2 ·OEt 2和i -Pr 2 NEt的存在下经历了软烯醇化反应，并直接向醛类中直接添加了羟醛。在-78°C，反应以动力学控制的方式进行，从而提供了良好的非对映选择性。明显地，该转化适用于可烯化和不可烯化的醛。此外，当使用手性非外消旋α-羟基醛衍生物时，可获得优异的立体选择性。据我们所知，这是基于动力学控制的基于软烯醇化的羟醛添加的首次报道。