methyl 2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxochroman-5-yl)acetate | 1422166-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxochroman-5-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-5-yl)acetate；methyl 2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-5-yl)acetate
• CAS: 1422166-79-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: NKCNUQZAUCPILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxochroman-5-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxochroman-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的真菌代谢产物香蒜素体A，B，C和F的首次合成†

  摘要：

  首次报道了一种合成方法，该方法可接触到具有少数骨骼亚型的真菌色酮-瘟疫调理素。从市场上可以买到的7个线性步骤（28％）中完成了对鼠药盐农药A（1）的合成3,5-二甲氧基苯甲酸随后，利用该化学方法进行了香蒜碱B（2），C（3）和F（4）的首次合成。关键步骤包括新描述的利用桦木还原烷基化条件对取代的苯甲酸进行同源化以提供乙酸苯酯衍生物，微波介导的苯并二氢苯并二氢吡喃酮的形成过程以及OXX-​​Michael环化反应以及IBX诱导的脱氢反应成所需的苯并二氢吡喃酮骨架。首次对合成的天然产物进行了全面鉴定，从而确定了它们的结构和针对一系列细菌病原体的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26904j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 高氯酸 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 1.08h， 生成 methyl 2-(2-heptyl-7-methoxy-4-oxochroman-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的真菌代谢产物香蒜素体A，B，C和F的首次合成†

  摘要：

  首次报道了一种合成方法，该方法可接触到具有少数骨骼亚型的真菌色酮-瘟疫调理素。从市场上可以买到的7个线性步骤（28％）中完成了对鼠药盐农药A（1）的合成3,5-二甲氧基苯甲酸随后，利用该化学方法进行了香蒜碱B（2），C（3）和F（4）的首次合成。关键步骤包括新描述的利用桦木还原烷基化条件对取代的苯甲酸进行同源化以提供乙酸苯酯衍生物，微波介导的苯并二氢苯并二氢吡喃酮的形成过程以及OXX-​​Michael环化反应以及IBX诱导的脱氢反应成所需的苯并二氢吡喃酮骨架。首次对合成的天然产物进行了全面鉴定，从而确定了它们的结构和针对一系列细菌病原体的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26904j

文献信息

• First syntheses of the biologically active fungal metabolites pestalotiopsones A, B, C and F
  作者：Andrew Michael Beekman、Edwin Castillo Martinez、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/c2ob26904j

  日期：——

  utilising this chemistry. The key steps include a newly described homologation of a substituted benzoic acid to afford phenylacetate derivatives utilising Birch reductive alkylation conditions, a microwave mediated chromanone formation proceeding through an oxa-Michael cyclisation, and an IBX induced dehydrogenation to the desired chromone skeleton. The synthetic natural products were completely characterised

  首次报道了一种合成方法，该方法可接触到具有少数骨骼亚型的真菌色酮-瘟疫调理素。从市场上可以买到的7个线性步骤（28％）中完成了对鼠药盐农药A（1）的合成3,5-二甲氧基苯甲酸随后，利用该化学方法进行了香蒜碱B（2），C（3）和F（4）的首次合成。关键步骤包括新描述的利用桦木还原烷基化条件对取代的苯甲酸进行同源化以提供乙酸苯酯衍生物，微波介导的苯并二氢苯并二氢吡喃酮的形成过程以及OXX-​​Michael环化反应以及IBX诱导的脱氢反应成所需的苯并二氢吡喃酮骨架。首次对合成的天然产物进行了全面鉴定，从而确定了它们的结构和针对一系列细菌病原体的生物学活性。

表征谱图