(S)-(-)-1-phenyl-1-octanol | 19396-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-1-phenyl-1-octanol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-1-octanol；(R,S)-1-Phenyl-octan-1-ol；(1S)-1-phenyloctan-1-ol
• CAS: 19396-73-7；106561-14-2；117143-38-1；131320-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MNBCPXKENXMEEJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  0.939

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-phenyl-1-octanol acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-phenyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Catalytic asymmetric arylation of aliphatic aldehydes using a B/Zn exchange reaction
  作者：Andressa M.M. Carlos、Maria Eduarda Contreira、Bruna S. Martins、Maira F. Immich、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.014

  日期：2015.2

  the arylation of aliphatic aldehydes using the boron/zinc exchange reaction for the generation of transferable aryl groups, in the presence of chiral amino alcohol ligands. For the first time, a systematic investigation of this reaction using aliphatic aldehydes was developed and we have found that it proved to be significantly more challenging than the arylation of aromatic aldehydes. The corresponding

  在本文中，我们描述了在手性氨基醇配体存在下，使用硼/锌交换反应生成可转移芳基的脂族醛的芳基化反应。首次对使用脂肪族醛的反应进行了系统的研究，我们发现与芳香族醛的芳基化反应相比，它具有更大的挑战性。所获得的相应的手性仲醇含量高达73％ee。
• A new chiral sulfinyl–NH–pyridine ligand for Ir-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction
  作者：Lei Tang、Qiwei Wang、Juanjuan Wang、Zechao Lin、Xiaobei Wang、Linfeng Cun、Weicheng Yuan、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.110

  日期：2012.7

  tridentate ligand (S)-N-(2-(tert-butylsulfinyl)benzyl)-1-(pyridin-2-yl)methanamine sulfoxide (L1) was successfully prepared and utilized as a chiral ligand for Ir(I)-catalyzed ATH (asymmetric transfer hydrogenation) reactions. Without any cooperation of other chiral center, encouraging ee and conversion values have been achieved, which provide us a better understanding on these types of ligands and a new

  成功制备了一种新的柔性C 1-对称三齿配体（S）-N-（2-（叔丁基亚磺酰基）苄基）-1-（吡啶2-基）甲胺亚砜（L1），并用作手性配体。 Ir（I）催化的ATH（不对称转移氢化）反应。在没有其他手性中心的任何合作的情况下，获得了令人鼓舞的ee和转化值，这为我们提供了对这些类型配体的更好理解，并为开发用于不对称反应的新型高效手性催化剂提供了新的策略。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。
• Enantioselective arylation of aldehydes catalyzed by a soluble optically active polybinaphthols ligand
  作者：Xiaobo Huang、Linglin Wu、Jinqian Xu、Lili Zong、Hongwen Hu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.072

  日期：2008.11

  soluble chiral polymer ligand was synthesized by the polymerization of (R)-6,6′-dibutyl-3,3′-diformyl-2,2′-binaphthol (R-M-1) with 2,5-diaminopyridine (M-2) via a nucleophilic addition–elimination reaction. While arylboronic acids were used as the source of the transferable aryl group, the chiral polybinaphthols ligand in combination with Et2Zn without Ti(OiPr)4 exhibited higher enantioselectivity in asymmetric

  通过（R）-6,6'-二丁基-3,3'-二甲酰基-2,2'-联萘酚（R -M-1）与2,5-二氨基吡啶（M -2）通过亲核加成-消除反应。尽管芳基硼酸用作可转移芳基的来源，但手性聚二萘酚配体与Et 2 Zn结合而没有Ti（O i Pr）4与芳族醛相比，在芳族醛的不对称加成中表现出更高的对映选择性。当与吸电子基团的芳族醛被选择作为底物，在比那些具有给电子基团作为底物更高的ee值值产生的所得diarylmethanols。用作底物的2-萘甲醛可提供95％ee的产物，这可归因于空间效应对该不对称芳基化反应的影响。此外，手性聚合物易于回收和再利用，但在第三次循环中表现出对映选择性降低。