1-phenyl-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanone | 59583-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 59583-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SMFQQMZYPVDJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanone 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到8-benzoyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of Bicyclic Pyridones with High Molecular Diversity via Cascade Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-17-13849
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(thiazolidin-2-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  应用绿色高效方法轻松合成新的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物

  摘要：

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-01579-x

文献信息

• Metal-Free One-Pot Four-Component Cascade Annulation in Ionic Liquids at Room Temperature: Convergent Access to Thiazoloquinolinone Derivatives
  作者：Anshu Singh、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00814

  日期：2018.8.3

  An efficient, eco-friendly, and highly convergent one-pot route to privileged thiazoloquinolinone derivatives has been developed via four-component cascade coupling (4CCC) of α-enolic dithioesters, cysteamine/2-aminothiophenols, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in recyclable [EMIM][EtSO4] ionic liquid at room temperature for the first time. The reaction proceeds via a N,S-acetal formation, Knoevenagel

  通过α-烯醇二硫代酸酯，半胱胺/ 2-氨基硫代酚，醛和环状1,3-的四组分级联反应（4CCC），开发了一种高效，生态友好且高度收敛的一锅合成特权噻唑基喹啉酮衍生物的途径。室温下可循环使用的[EMIM] [EtSO 4 ]离子液体中的二酮首次出现。反应通过N，S进行-缩醛形成，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和分子内N-环化级联序列。该协议的优点突出在于它可以形成连续的五个新键（两个C–C，两个C–N和一个C–S）和两个环，并有效利用所有反应物的功效。操作简便，可持续性，温和条件，优异的收率，宽泛的官能团耐受性以及避免使用昂贵/有毒的试剂是该多米诺骨牌四组分方案的其他属性。值得注意的是，产物易于与离子液体分离，因此获得的离子液体被重复使用四次而没有任何活性的显着损失。
• Three-component solvent-free synthesis of highly substituted bicyclic pyridines containing a ring-junction nitrogen
  作者：Shengjiao Yan、Yulan Chen、Lin Liu、Nengqin He、Jun Lin

  DOI：10.1039/c0gc00373e

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component synthesis of highly substituted bicyclic pyridines containing a ring-junction nitrogen, starting from simple and readily available materials, is described. Cyclocondensation of heterocyclic ketene aminals (HKAs), triethoxymethane, and active methylene compounds by refluxing under solvent-free and catalyst-free conditions, provided bicyclic pyridines in excellent

  高效的一锅三组分合成含环结的高度取代的双环吡啶 氮描述了从简单易用的材料开始的内容。杂环的环缩合烯酮 阿米那犬 （HKA）， 三乙氧基甲烷，并处于活动状态 亚甲基 化合物在无溶剂和回流下回流 催化剂在无条件的条件下，以优异的产率提供了双环吡啶。
• Formation of reagent-selective products from 2-(4,5-dihydrothi- azol-2-ylthio)-1-arylethanone with different nucleophiles
  作者：S. Saravanan、P. Mohan、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1080/17415993.2010.533772

  日期：2011.2.1

  The reactions of 2-(4,5-dihydrothiazol-2-ylthio)-1-arylethanone with different nucleophiles including semicarbazide hydrochloride, hydroxylamine hydrochloride, hydrazine, ethylenediamine and aminoethanol have been investigated, and the formation of a variety of products with different reagents is highlighted.[GRAPHICS].
• Applying green and highly efficient approach for a facile synthesis of new thiazoloquinoline, thiazolopyridine, and thiazolonaphthyridine derivatives
  作者：Zahra Arabpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-01579-x

  日期：2019.5

  AbstractAn eco-friendly approach for the synthesis of new thiazoloquinolines, thiazolopyridines, and thiazolonaphthyridines scaffolds has been achieved using α-enolicdithioesters, cysteamine, arylglyoxal monohydrate, and cyclic 1,3-diketones (dimedone, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone) under thermal solvent-free conditions. The highlight of this protocol is the generation of

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要
• An Efficient Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of Bicyclic Pyridones with High Molecular Diversity via Cascade Reaction
  作者：Chao Huang、Wen-Rong Yang、Huang-Mei Fu、Hong-Bin Wang、Li-Juan Yang

  DOI：10.3987/com-17-13849

  日期：——