1,3-bis(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzene | 1016928-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole；2-[3-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 1016928-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: PVNXPDHDJOZHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  444.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1,3-di(thiazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,3-bis(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267

文献信息

• Trichloroisocyanuric acid as an efficient homogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 2-substituted oxazolines, imidazolines and thiazolines under solvent-free condition
  作者：Fatemeh Hojati、Atefe Nezhadhoseiny

  DOI：10.2298/jsc111031028h

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid, as a commercially available and inexpen- sive catalyst, was used in a new, facile and efficient procedure for the synthesis of 2-oxazolines, 2-imidazolines and 2-thiazolines through the reaction of nitriles with 2-aminoethanol, ethylenediamine or 2-aminoethanеthiol under solvent-free conditions.

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylthiazolines and 2-arylimidazolines
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Fatemeh Shafiezadeh、Mahnaz Haghdoust

  DOI：10.1139/v09-144

  日期：2010.2

  A simple, facile, and efficient procedure for the synthesis of 2-arylthizolines and 2-arylimidazolines has been developed by the simple condensation of nitriles with 2-aminoethanethiol or ethylenediamine catalyzed by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under solvent-free conditions. Selective preparation of bisthiozolines and monoimidazolines from dinitriles and also selective conversion of arylnitriles to their corresponding 2-arylthiazolines or imidazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as considerable advantages of this method.

  在无溶剂条件下，通过 1,3-二溴-5,5-二甲基海因催化腈类与 2-氨基乙硫醇或乙二胺的简单缩合，开发出了一种简单、方便、高效的 2-芳基噻唑啉类和 2-芳基咪唑啉类的合成方法。从二腈纶中选择性地制备双噻唑啉类和单咪唑啉类化合物，以及在烷基腈的存在下选择性地将芳基腈转化为相应的 2-芳基噻唑啉类或咪唑啉类化合物，可以说是这种方法的一大优势。
• Solvent-Free Tandem Synthesis of 2-Thiazolines and 2-Oxazolines Catalyzed by a Copper Catalyst
  作者：Xiangnan Li、Baoyue Zhou、Jin Zhang、Mengyao She、Shujuan An、Haixia Ge、Cong Li、Bing Yin、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101786

  日期：2012.3

  Tandem reactions of nitriles with 2-aminoethanethiol hydrochloride or amino alcohols in the presence of a catalytic amount of cupric methacrylate (CuII2L4, L = methacrylate) were employed to prepare 2-thiazolines and 2-oxazolines under mild reaction conditions. The synthetic procedure showed high selectivity for the synthesis of mono- and bis-thiazolines and oxazolines, and a variety of 2-thiazolines

  在催化量的甲基丙烯酸铜（CuII2L4，L = 甲基丙烯酸酯）存在下，腈与 2-氨基乙硫醇盐酸盐或氨基醇的串联反应用于在温和的反应条件下制备 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。该合成方法对单和双噻唑啉和恶唑啉的合成显示出高选择性，并且以良好到极好的收率获得了多种 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。
• DDQ-Induced Dehydrogenation of Heterocycles for CC Double Bond Formation: Synthesis of 2-Thiazoles and 2-Oxazoles
  作者：Xiangnan Li、Cheng Li、Bing Yin、Cong Li、Ping Liu、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/asia.201300267

  日期：2013.7

  Strong as an Ox: 2‐Thiazoles and 2‐oxazoles are formed by oxidation of 2‐thiazolines and 2‐oxazolines without requiring substituents at the C4 and C5 positions. DDQ plays an important role as the oxidant in this transformation and metal is unnecessary. This general procedure shows good functional group tolerance and provides a wide variety of 2‐thiazoles and 2‐oxazoles in moderate to excellent yields

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。