N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-aminoethane thiol | 152835-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-aminoethane thiol
• 英文别名: Fmoc-aminoethanethiol；N-Fmoc-cysteamine；N-Fmoc-aminoethanothiol；Fmoc-NH(CH2)2SH；(9H-Fluoren-9-yl)methyl (2-mercaptoethyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-sulfanylethyl)carbamate
• CAS: 152835-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: NUDVNUSUHWZGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  493.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-aminoethane thiol 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单合成及其在 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基磺酸合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219584
• 作为产物：
  描述：

  PHD Inhibitor, 12{1,5,3} 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-aminoethane thiol
  参考文献：
  名称：

  回收通用的Pipecolic连接器。

  摘要：

  Pipecolic接头是一种新型的用途广泛的手柄，可通过多种胺，醇和肼的羧酸功能固定在固体支持物上。锚固在胡椒树脂上的步骤非常容易且有效，并且在进行酸性处理后，化合物会以高纯度释放出来。在该处理过程中，恶唑烷中间体被水解，产生酯或酰胺键的裂解并释放起始接头的游离羧酸。在这项研究中，我们报告了在使用几种三氟乙酸（TFA）裂解混合物后回收胡椒树脂的可能性。我们证明了它最多可以重复使用五次，而不会显着降低负载。

  DOI：

  10.1021/cc100099z

文献信息

• Clustering of Escherichia coli Type-1 Fimbrial Adhesins by Using Multimeric Heptyl α-D-Mannoside Probes with a Carbohydrate Core
  作者：Mehdi Almant、Vincent Moreau、José Kovensky、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201100515

  日期：2011.8.29

  couple the multimers to a fluorescent label. A one‐pot synthetic approach was developed to tether the ligands and the fluorescein isothiocyanate (FITC) probe to the scaffold simultaneously. Isothermal calorimetry with the monomeric FimH lectin revealed nanomolar affinities and saturation of all structurally available binding sites on the multivalent HM ligands. Direct titrations domain showed almost strict

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。
• Synthesis and Biological Evaluation ofS-Neofucopeptides as E- and P-Selectin Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Ana T. Carmona、Alessandro Ferrali、Martine Lambelet、Olivier Spertini、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200800199

  日期：2008.6

  The synthesis of α/β-L-fucosylated cysteamine, 3-thiopropionic acid, and 3-thioacetic acid derivatives as building blocks for the preparation of S-neofucopeptides is shown. These compounds were used in the synthesis of new thiofucosides derivatives (8α, 9α, 9β, 10α, 22α, 22β, 24α, 26α) that show affinity towards E- and P-selectins. They constitute a new series of hydrolytically stable and low-molecular-weight

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 一种基于BODIPY的荧光氨基酸及其合成方 法与应用
  申请人：江汉大学

  公开号：CN105254655B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种基于BODIPY的荧光氨基酸及其合成方法与应用，基于BODIPY的荧光氨基酸结构通式如下式(I)所示。将其制备后不仅可以直接用于多肽合成，制备荧光标记多肽，同时在结构上它还可以诱导多肽形成稳定的二级结构，使得到的荧光多肽具有一定的生物活性，作为探针可以直接用于与蛋白质的相互作用研究，具有重大的实际应用前景。
• 一种用于验证氨基酸诱导多肽形成β-sheet二 级结构能力的化合物及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN105461742B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开了一种用于验证氨基酸诱导多肽形成β‑sheet二级结构能力的化合物，其特征在于，结构如下式所示。本发明通过测试化合物2中氨基氢和羰基氧能否形成分子内的氢键，来确定化合物1能否诱导连接的多肽形成稳定的β‑sheet二级结构，这对合成的荧光氨基酸能否应用于荧光试剂盒开发、药物研发等领域具有重要的指导意义。
• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。