(5-Chloro-benzooxazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester | 84829-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (5-Chloro-benzooxazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl [(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)thio]acetate；ethyl 2-[(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 84829-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃S
• mdl: MFCD00127440
• 分子量: 271.724
• InChiKey: BQHXRIVUWVRFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Chloro-benzooxazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester 在 hydroxide 作用下， 生成 [(5-Chlorobenzoxazol-2-yl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-Chloro-benzooxazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有治疗活性的 1,3,4-恶二唑作为抗氧化剂、选择性 COX-2 抑制剂的绿色合成及其计算机研究

  摘要：

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128112

文献信息

• El-Helby, Abdel-Ghany A., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2002, vol. 45, # 4, p. 219 - 225
  作者：El-Helby, Abdel-Ghany A.

  DOI：——

  日期：——
• Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231
  作者：Smsek, Rahime、Kelicen、Safak、Akguen、Demirdamar

  DOI：——

  日期：——
• Green synthesis of therapeutically active 1,3,4-oxadiazoles as antioxidants, selective COX-2 inhibitors and their in silico studies
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Shruti Dixit、Barnabas Kodasi、Swati R. Hoolageri、Praveen K. Bayannavar、Jagadeesh Prasad Dasappa、Shyamkumar Vootla、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128112

  日期：2021.7

  resemblance towards COX-2 enzyme than COX-1. The compounds 8i, 8l, 8q, 8r, 8s and 8t emerged as most potent and selective COX-2 inhibitors in contrast with Mefenamic acid. The selectivity index of 8l, 8n and 8r was respectively found to be 33.95, 20.25 and 24.98 which manifested their high selectivity against COX-2. Interestingly, the compounds which were active as COX-2 inhibitors were also active as antioxidant

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。