1-bromo-4,4-dimethyl-2-pentyne | 52323-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-4,4-dimethyl-2-pentyne
• 英文别名: 1-bromo-4,4-dimethylpent-2-yne
• CAS: 52323-99-6
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: JITGHFUVPLJRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,4-dimethyl-2-pentyne 在 mercury dichloride 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-tridecyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective propargylation of carbonyl compounds with allenylstannane/alkyllithium mixed reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a013
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-bromo-4,4-dimethyl-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Bartlett; Rosen, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted Morpholines and Piperazines
  作者：Huimin Zhai、Andrey Borzenko、Ying Yin Lau、Shin Hye Ahn、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201206826

  日期：2012.12.3

  Under two conditions: Hydroamination catalyzed by group 4 metals is featured in the modular and enantioselective synthesis of 3‐substituted morpholines and the diastereoselective synthesis of 2,5‐substituted piperazines.

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。
• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Asymmetric Synthesis of α-Allenylglycines
  作者：Carmen Bucuroaia、Ulrich Groth、Thomas Huhn、Michael Klinge

  DOI：10.1002/ejoc.200900462

  日期：2009.7

  bislactim ether of cyclo-(-L-Val-Gly-) yields the propargyl-substituted bislactim ethers 12. Subsequent hydrolysisaffords, after protection of the amino group, the methyl α-allenylglycinates 15, the α-allenylglycines 16, and the methyl α-propargylglycinates 17. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  环-(-L-Val-Gly-) (9) 的双内酰胺的高铜与伯炔丙基卤化物的偶联以高度非对映选择性的方式产生了烯丙基取代的双内酰胺 11，而锂化双内酰胺的烷基化环-(-L-Val-Gly-) 生成炔丙基取代的双内酰胺醚 12。在保护氨基后，随后的水解提供 α-烯丙基甘氨酸甲酯 15、α-烯丙基甘氨酸酯 16 和 α-炔丙基甘氨酸甲酯17. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiaoping Cao、Yuying Yang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1039/b207296n

  日期：——

  The reaction of dipropargylic sulfones with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding conjugated linear and cyclic enediynes in good yields. This result shows that the direct transformation of α- and α′-hydrogen bearing sulfones assembles enediyne units without resorting to the prior preparation

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidations of 3‐ <i>N</i> ‐Hydoxyaminoprop‐1‐ynes to Form 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐en‐1‐ones: Oxidative Mannich Reactions with a Skeletal Rearrangement
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chang‐Chin Tseng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201404201

  日期：2014.10.20

  Cu‐catalyzed aerobic oxidations of readily available 3‐N‐hydroxyaminopro‐1‐ynes with water, alcohols, or thiols to form diverse 3‐substituted 3‐amino‐2‐en‐1‐ones are described. The utility of this catalysis is manifested by a wide scope of applicable N‐hydroxyl propargylamines and nucleophiles, thus enabling the design of one‐pot cascade or two‐step sequential reactions. Besides synthetic significances

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。