5-Amino-4-carbamoyl-1β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)imidazole | 23274-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Amino-4-carbamoyl-1β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-AICA riboside；5-amino-1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；5-Amino-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；5-amino-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)irnidazole-4-carboxamide；5-amino-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；5-Amino-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23274-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₈
• 分子量: 384.346
• InChiKey: ZGVQACKXOOWCLS-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-carbamoyl-1β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)imidazole 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bredinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin from 1-.BETA.-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide by a photo-reaction.

  摘要：

  光解1-β-D-呋喃核糖基-5-氨基咪唑-4-甲酰胺（AICA-核糖苷）得到2-氨基-N-(β-D-呋喃核糖基)马来二酰胺，后者经乙氧基三甲酸酯处理环化得到强力免疫抑制核苷类抗生素1-β-D-呋喃核糖基-5-羟基咪唑-4-甲酰胺（bredinin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3653
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Amino-4-carbamoyl-1β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bredinin from 1-.BETA.-D-ribofuranosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide by a photo-reaction.

  摘要：

  光解1-β-D-呋喃核糖基-5-氨基咪唑-4-甲酰胺（AICA-核糖苷）得到2-氨基-N-(β-D-呋喃核糖基)马来二酰胺，后者经乙氧基三甲酸酯处理环化得到强力免疫抑制核苷类抗生素1-β-D-呋喃核糖基-5-羟基咪唑-4-甲酰胺（bredinin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3653

文献信息

• Isolation and synthesis of 1-methylisoguanosine, a potent pharmacologically active constituent from the marine sponge
  作者：Ronald J. Quiann、Richard P. Gregson、Alan F. Cook、Robert T. Bartlett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85558-1

  日期：1980.1

  A new pharmacologically active agent isolated from the marine sponge Tedania digitata has been identified as 1-methylisoguanosine (1) by spectral and degradative chemical methods and synthesis from a β-D-ribofuranosylimidazole (2).

  通过光谱和降解化学方法以及由β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑（2）合成，从海生海绵满指藻（Tedania digitata）分离出的一种新药理活性剂已被鉴定为1-甲基异鸟苷（1）。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：Stover Richard R.

  公开号：US20080175891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides transdermal administration of AICA riboside, or a prodrugs, analogs, or salts thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。
• NOVEL CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1690863A1

  公开（公告）日：2006-08-16

  Disclosed is a compound represented by the formula (1) below which has a high DPP-IV inhibitory activity and is improved in safety, toxicity and the like. Also disclosed is a prodrug of such a compound and pharmaceutically acceptable salts of them. (In the formula, R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like; R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like; R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like: R6 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or the like; and -Y-NH2, represents a group represented by the following formula (A): (wherein m is 0, 1 or 2; and R7 may not exist or one or two R7 may exist and independently represent an optionally substituted alkyl group or the like) or the like.]

  揭示了一种化合物，其化学式如下（1），具有较高的DPP-IV抑制活性，并在安全性、毒性等方面得到改善。还披露了这种化合物的前药和其药用可接受的盐。（在该式中，R1代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R2和R3独立代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R4和R5独立代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R6代表氢原子、可选择取代的芳基或类似物；-Y-NH2代表由以下式（A）表示的基团：（其中m为0、1或2；R7可能不存在，或一个或两个R7可以存在且独立代表可选择取代的烷基或类似物）或类似物。）
• Synthesis of bredinin from 5-aminoimidazole-4-carboxamide-ribofuranoside (AICA-riboside).
  作者：Kiyofumi Fukukawa、Satoshi Shuto、Takao Hirano、Tohru Ueda

  DOI：10.1248/cpb.32.1644

  日期：——

  A novel synthesis of bredinin by the conversion of AICA-riboside through a photo-degradation product is described.

  一种通过光降解产物将AICA-核苷转化为bredinin的新型合成方法被描述。
• Nucleosides and nucleotides. 96. Synthesis and antitumor activity of 5-ethynyl-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (EICAR) and its derivatives
  作者：Noriaki Minakawa、Takayuki Takeda、Takuma Sasaki、Akira Matsuda、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00106a045

  日期：1991.2

  the reaction was done with use of trimethyl-[(tributylstannyl)ethynyl]silane in the absence of triethylamine to afford the desired 5-(2-trimethylsilyl)ethynyl derivative 9a in good yield. Furthermore, the similar cross-coupling reaction of 5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboni tri le (12) with (trimethylsilyl)acetylene also afforded the desired nucleoside 13a. Deprotection

  在存在下，5-碘-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（8）的钯催化交叉偶联反应在含三乙胺的乙腈中的双（苄腈）二氯化钯以高收率得到了所需的5-炔基衍生物9。但是，当使用（三甲基甲硅烷基）乙炔时，唯一可分离的产物是不希望的二聚体，即1，2-双（4-氨基甲酰基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-5-基）乙炔衍生物10a。为了避免这种二聚物的形成，在没有三乙胺的情况下，使用三甲基-[（三丁基锡烷基）乙炔基]硅烷进行反应，以高收率得到所需的5-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物9a。此外，5-iodo-1-（2,3，具有（三甲基甲硅烷基）乙炔的5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-碳三化合物（12）也提供了所需的核苷13a。这些化合物的脱保护提供了5-炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶唑-4-羧酰胺（6b-k）和-甲腈​​（14b-f）。其中，5-乙