5-(phenylethyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile | 126004-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(phenylethyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(phenylethyn-1-yl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-phenylethynyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 126004-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: XVNNDVBTMXUVGI-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile 在 双氧水 作用下， 以 aqueous ammoniamethanol 为溶剂， 以79.6%的产率得到5-(phenylethyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof

  摘要：

  已披露的咪唑衍生物如下所示：其中R是氢原子或其中R.sup.2是氢原子或羟基保护基团，R.sup.2在R.sup.2是羟基保护基团时可以保护单个羟基或两个羟基，R.sup.3是氢原子或OR.sup.2；A是CONH.sub.2或CN；R.sup.1是氢原子、较低的烷基、羟基较低的烷基或苯基。还披露了六种制备这些新化合物的方法，其中一种典型的方法包括将在其5-位置具有卤素的起始咪唑化合物与乙炔衍生物反应以炔基化5-位置。此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新的抗肿瘤药物。

  公开号：

  US05059590A1
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二碘甲烷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(phenylethyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。96. 5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑-4-羧酰胺（EICAR）及其衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在存在下，5-碘-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（8）的钯催化交叉偶联反应在含三乙胺的乙腈中的双（苄腈）二氯化钯以高收率得到了所需的5-炔基衍生物9。但是，当使用（三甲基甲硅烷基）乙炔时，唯一可分离的产物是不希望的二聚体，即1，2-双（4-氨基甲酰基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-5-基）乙炔衍生物10a。为了避免这种二聚物的形成，在没有三乙胺的情况下，使用三甲基-[（三丁基锡烷基）乙炔基]硅烷进行反应，以高收率得到所需的5-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物9a。此外，5-iodo-1-（2,3，具有（三甲基甲硅烷基）乙炔的5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-碳三化合物（12）也提供了所需的核苷13a。这些化合物的脱保护提供了5-炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶唑-4-羧酰胺（6b-k）和-甲腈​​（14b-f）。其中，5-乙

  DOI：

  10.1021/jm00106a045

文献信息

• Imidazole derivatives and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05126361A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or ##STR2## wherein R.sup.2 is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R.sup.2 protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R.sup.2 is a hydroxy protecting group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or OR.sup.2 ; A is CONH.sub.2 or CN; and R.sup.1 is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  本发明涉及一种咪唑衍生物，其化学式为[I]：##STR1## 其中R是氢原子或##STR2## 其中R.sup.2是氢原子或羟基保护基，当R.sup.2是羟基保护基时，R.sup.2保护单个羟基或两个羟基在一起，而R.sup.3是氢原子或OR.sup.2; A是CONH.sub.2或CN; R.sup.1是氢原子，低碳基，羟基低碳基或苯基。本发明还公开了六种制备这些新化合物的方法，其中典型的方法包括将带有5位卤素的起始咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使5位炔基化。此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新的抗肿瘤药物。
• MINAKAWA, NORIAKI;TAKEDA, TAKAYUKI;SASAKI, TAKUMA;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 778-786
  作者：MINAKAWA, NORIAKI、TAKEDA, TAKAYUKI、SASAKI, TAKUMA、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TO+

  DOI：——

  日期：——
• JPH01254697A
  申请人：——

  公开号：JPH01254697A

  公开（公告）日：1989-10-11
• US5059590A
  申请人：——

  公开号：US5059590A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5126361A
  申请人：——

  公开号：US5126361A

  公开（公告）日：1992-06-30