2-Hydroxy-N-(2-propynyl)benzamide | 128064-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-N-(2-propynyl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide；N-(prop-2-yn-1-yl)salicylamide；2-hydroxy-N-(propyl-2-yn-1-yl)benzamide；propargyl 2-hydroxybenzamide；T6167053；2-hydroxy-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 128064-21-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MXIQXBNAEDGCST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-N-(2-propynyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(5-Methyl-2-oxazolyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Freedman, Jules; Huber, Edward W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-Hydroxy-N-(2-propynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Freedman, Jules; Huber, Edward W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Novel propargylamine-based inhibitors of cholinesterases and monoamine oxidases: Synthesis, biological evaluation and docking study
  作者：Martin Krátký、Quynh Anh Vu、Šárka Štěpánková、Annalisa Maruca、Tiago Barros Silva、Martin Ambrož、Václav Pflégr、Roberta Rocca、Katarína Svrčková、Stefano Alcaro、Fernanda Borges、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105301

  日期：2021.11

  d ligands (MTDL) design. New propargylamine substituted derivatives combined with salicylic and cinnamic scaffolds were designed and synthesized as potential cholinesterases and monoamine oxidases (MAOs) inhibitors. They were evaluated in vitro for inhibition of acetyl- (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) using Ellman’s method. All the compounds act as dual inhibitors. Most of the derivatives

  一个分子中几种药效团的组合已成功用于多靶标配体 (MTDL) 设计。新的炔丙胺取代衍生物与水杨酸和肉桂酸支架结合被设计和合成为潜在的胆碱酯酶和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。使用 Ellman 方法在 体外评估了它们对乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。所有化合物均作为双重抑制剂。大多数衍生物是更强的 AChE 抑制剂，最佳活性显示 5-溴-N -(prop-2-yn-1-yl) 水杨酰胺1e (IC 50  = 8.05 µM)。氨基甲酸酯（4-溴-2-[（丙-2-炔-1-基）氨基甲酰基]苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2d和 2,4-dibromo-6-[(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl] 苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2e对 BuChE 具有选择性且最活跃（25.10 和 26.09 µM）。4-Bromo-2-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]phenol
• Synthesis, in vitro and computational studies of novel glycosyl-1, 2, 3-1H-triazolyl methyl benzamide derivatives as potential α-glucosidase inhibitory activity
  作者：Akhilesh Kumar Shukla、Manoj Kumar Shrivash、Anwesh Pandey、Jyoti Pandey

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104687

  日期：2021.4

  novel glycosyl-1,2,3-1H-triazolyl methyl benzamide analogues were synthesized by the unambiguous strategy and evaluated for α-glucosidase inhibitory activity. Glycosyl benzamide exhibited a dose-dependent inhibition of α-glucosidase activity. The In-vitro α-glucosidase inhibition activity results indicated that all the synthesized triazolyl methyl benzamide compounds (IC50 values ranging from 25.3 ± 0

  通过明确的策略合成了一系列新型糖基-1,2,3-1 H-三唑基甲基苯甲酰胺类似物，并评估了α-葡萄糖苷酶抑制活性。糖基苯甲酰胺表现出对α-葡萄糖苷酶活性的剂量依赖性抑制。在体外α葡萄糖苷酶抑制活性的结果表明，所有合成的三唑基甲基苯甲酰胺化合物（IC 50个值范围为25.3±0.8至118.5±5.3μM）显示出在与标准药物阿卡波糖相比更多的抑制活性（IC 50  =  750.0 ± 12.5 微米）。其中，3 种脱乙酰糖基甲基苯甲酰胺衍生物（4c、4d和4f)显示出有希望的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值分别为25.3 ± 0.8、26.1 ± 1.5 和 30.6 ± 2.1。此外，这些化合物还进行了分子对接和分子动力学模拟研究。在（PDB ID：3A4A）靶蛋白和这些合成分子之间进行分子对接研究。这些化合物在 -7.5 至 -7.8 Kcal/mol 范围内显示出良好的对接能量。这项工作可用作识别具有
• Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Asymmetric Metal Carbene <i>gem</i>‐Dialkylation
  作者：Shanliang Dong、Kemiao Hong、Zhijing Zhang、Jingjing Huang、Xiongda Xie、Haoxuan Yuan、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202302371

  日期：2023.6.26

  An enantioselective three-component reaction of α-diazo ketones with alkenes and 1,3,5-triazines is reported, which leads to poly-functionalized chiral ketones with excellent enantioselectivity. This unprecedented metal carbene gem-dialkylation reaction features a cascade formal asymmetric allylation and aminomethylation process with concomitant construction of all-carbon quaternary stereocenters using

  报道了 α-重氮酮与烯烃和 1,3,5-三嗪的对映选择性三组分反应，这导致了具有优异对映选择性的多官能化手性酮。这种前所未有的金属卡宾宝石二烷基化反应具有级联的形式不对称烯丙基化和氨甲基化过程，同时使用现成的材料构建全碳季立构中心。
• Freedman, Jules; Huber, Edward W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 343 - 346
  作者：Freedman, Jules、Huber, Edward W.

  DOI：——

  日期：——