(5Z)-4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzonitrile | 29947-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (Z)-4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzonitrile；5-(4-Cyanophenylmethylen)-rhodanin；4-[(Z)-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 29947-08-8
• 化学式: C₁₁H₆N₂OS₂
• 分子量: 246.313
• InChiKey: KQZYUFUWQRAWLE-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙胺 、 (5Z)-4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzonitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arsovska, Emilija; Trontelj, Jurij; Zidar, Nace, Acta Chimica Slovenica, 2014, vol. 61, # 3, p. 637 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-氰基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(5Z)-4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p

文献信息

• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2648046A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention provides a positive-charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more rhodanine compounds represented by the following formula (1). wherein R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, etc.; and R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.. R2 to R7 may be joined to each other to form a ring. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom and 0 to 3 of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which have no substituent of R3 to R7, with the proviso that at least one of R3 to R7 is a cyano group, a nitro group, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with three or more fluorine atoms.

  本发明提供了一种正电荷控制剂，其中含有一种或两种或两种以上由下式（1）表示的罗丹宁化合物作为活性物质。 其中 R1 代表氢原子等；R2 代表氢原子等；以及 R3 至 R7（可以彼此相同或不同）代表氢原子、氰基、三氟甲基、硝基、具有 1 至 8 个碳原子且可具有取代基的直链或支链烷基等。R2 至 R7 可相互连接形成一个环。V、W、X、Y 和 Z 代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y 和 Z 中的 0 至 3 个为氮原子，它们没有取代 R3 至 R7 的基团，但 R3 至 R7 中至少有一个是氰基、硝基或具有 1 至 4 个碳原子并被 3 个或更多氟原子取代的直链或支链烷基。
• The synthesis and SAR of rhodanines as novel class C β-lactamase inhibitors
  作者：Eugene B Grant、Deodialsingh Guiadeen、Ellen Z Baum、Barbara D Foleno、Haiyong Jin、Deborah A Montenegro、Erin A Nelson、Karen Bush、Dennis J Hlasta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00444-3

  日期：2000.10

  beta-Lactam antibiotics such as the cephalosporins and penicillins have diminished clinical effectiveness due to the hydrolytic activity of diverse beta-lactamases, especially those in molecular classes A and C. A structure-activity relationship (SAR) study of a high-throughput screening lead resulted in the discovery of a potent and selective non-beta-lactam inhibitor of class C beta-lactamases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7872027B2
  申请人：——

  公开号：US7872027B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Arsovska, Emilija; Trontelj, Jurij; Zidar, Nace, Acta Chimica Slovenica, 2014, vol. 61, # 3, p. 637 - 644
  作者：Arsovska, Emilija、Trontelj, Jurij、Zidar, Nace、Tomai, Tihomir、Mai, Lucija Peterlin、Kikelj, Danijel、Plavec, Janez、Zega, Anamarija

  DOI：——

  日期：——