9b-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 5218-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9b-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 9b-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one；9b-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 5218-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNOS
• 分子量: 301.796
• InChiKey: GFDQHCIMBGUQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-(2-sulfanylethyl)isoindolin-1-one 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到9b-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化脱水环化形成多种融合片段的统一方法。

  摘要：

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.202201107

文献信息

• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• [EN] USE OF THIAZOLO-ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992008457A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von viralen oder retroviralen Infektionen, wobei R ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1-7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, Methylsulfonyl oder Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sein kann, bedeutet, n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze oder Tautomere.(EN) The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) for the production of medicaments to treat viral or retroviral infections, in which R is a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 1-7 carbon atoms which may be substituted by phenyl, or a phenyl ring which may be singly or multiply substituted by C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, methyl sulphonyl or halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, and n is the figure 0, 1 or 2, and their pharmacologically acceptable salts or tautomers.(FR) La présente invention concerne l'utilisation de composés de formule générale (I) pour la préparation de médicaments en vue du traitement d'infections virales ou rétrovirales, formule dans laquelle R désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à chaîne droite ou ramifié, saturé ou non saturé, avec 1 à 7 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par le phényle, ou un noyeau phényle pouvant être éventuellement substitué une ou plusieurs fois par un C1-C4-alkyle, un C1-C4-alcoxy, un hydroxy, un trifluorométhyle, un méthylsulfonyle ou un halogène, tel que le fluor, le chlore ou le brome, n représente les nombres 0, 1 ou 2, ainsi que leurs sels ou tautomères pharmacologiquement acceptables.

  Diese Erfindung bezieht sich auf die Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von membranären oder retroviralen Infektionen, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylremainder mit 1-7 Kohlenstoffatomen ist, dieAY gegebenenfalls durch Phenyl替換arsiRD und_replace_by Phenylremainder, dieAY gegebenenfalls von C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, Methylsulfonyle oder Halogen (wie Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein kann, wobei n die Zahlen 0, 1 oder 2 darstellt, und deren pharmakologisch verträgliche Salze oder Tautomere.
• VERWENDUNG VON THIAZOLOISOINDOLINON-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0556245A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• Unified Approach to Diverse Fused Fragments via Catalytic Dehydrative Cyclization
  作者：Ashley J. Basson、Nathan R. Halcovitch、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1002/chem.202201107

  日期：2022.8.26

  A range of highly functionalized polycyclic fragments have been synthesized, employing a catalytic dehydrative cyclization. A range of nucleophiles are shown to be successful, with the reaction producing numerous high value motifs.

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。