9-(phenylethynyl)anthracene | 87337-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(phenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 9-phenylacetylene anthracene；9-(4-Phenylethynyl)anthracene；9-(2-phenylethynyl)anthracene
• CAS: 87337-07-3
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: WIZCSEVYHWHPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylethynyl)anthracene 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  互补盐桥的形成辅助9-苯基乙炔基蒽衍生物的模板定向光二聚化的显着加速†

  摘要：

  在脱气的氯仿和苯中对9-苯基乙炔基蒽的光照射不仅提供了[4 + 2]-抗Diels-Alder加成二聚体，而且还提供了[4 + 4]-抗单晶X射线分析首次发现，β-二聚体是次要产物，而蒽残基在未脱气的稀氯仿中被定量氧化，得到相应的内过氧化物。在存在和不存在互补am二聚体作为模板的情况下，进一步研究了在一端和两端带有9-苯基乙炔基蒽单元的羧酸单体的光化学反应。发现在模板存在下，即使在未脱氯的氯仿中，单体的类似光氧化反应也被显着抑制。此外，在脱气的氯仿中，单-和二-9-苯基乙炔基蒽的结合单体的模板定向光二聚反应显着加速了30倍或61倍，得到了[4 + 2]-抗-和[4 + 4]-抗-二聚体分别作为主要产物和次要产物，而在没有模板的情况下，优先使与二-9-苯基乙炔基蒽结合的单体进行光聚合。

  DOI：

  10.1039/c6ob02087a
• 作为产物：
  描述：

  (E)9-(2-苯基乙烯基)蒽 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  On the relationship between molecular geometry and excited-state properties of 9-anthrylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a020

文献信息

• Catalytic Efficiency of a New Tridentate Ferrocenyl Phosphine Auxiliary:  Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Alkynes with Aryl Bromides and Chlorides at Low Catalyst Loadings of 10^-¹ to 10^-⁴ Mol %
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli、Vladimir V. Ivanov

  DOI：10.1021/ol048870z

  日期：2004.9.1

  see text] The catalytic activity in Sonogashira cross-coupling reactions of alkynes with a variety of aryl halides (including chlorides) using a multidentate ferrocenyl phosphine is presented. The novel mixed ferrocenyl aryl/alkyl triphosphine is thermally stable and insensitive to air or moisture, and its robustness allows aryl alkynylation at 10(-1) to 10(-4) mol % catalyst loadings with TONs up to

  [结构：见正文]提出了使用多齿二茂铁基膦在炔烃与各种芳基卤化物（包括氯化物）的Sonogashira交叉偶联反应中的催化活性。新型混合二茂铁基芳基/烷基三膦是热稳定的，并且对空气或湿气不敏感，并且其坚固性允许芳烃烷基化反应在催化剂负载量为10（-1）至10（-4）mol％且TONs高达250,000的情况下进行。使用苯乙炔的无铜偶联也可以以良好的产率获得。
• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• C(sp2)-C(sp) and C(sp)-C(sp) Coupling Reactions Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/adsc.200303067

  日期：2003.9

  4′-dichlorobenzophenone, is an efficient pre-catalyst for the copper- and amine-free Sonogashira coupling between terminal acetylenes and aryl iodides and aryl and vinyl bromides achieving turnover numbers (TON) of up to 72000. Catalyst 8a has also been shown as a effective promoter for the sila-Sonogashira coupling between 1-(trimethylsilyl)alkynes and aryl iodides and bromides in the presence of CuI or

  衍生自4,4'-二氯二苯甲酮的肟衍生的氯桥式Palladacycle 8a是末端乙炔与芳基碘化物之间的无铜和无胺Sonogashira偶联的有效预催化剂，达到了营业额（TON ）最高可达72000。在CuI或Bu 4存在的情况下，催化剂8a还被证明是1-（三甲基甲硅烷基）炔烃与芳基碘化物和溴化物之间sila-Sonogashira偶联的有效促进剂。NBr作为助催化剂。这种配合物还能在室温下以TONs高达1000的效率有效地催化NMP中1-炔烃之间的均偶联反应（Glaser型偶联）。所有反应均可在空气中进行，并在极低的负载条件下使用试剂级化学物质，证明了肟衍生的palladacycles的多功能性和高活性。
• Highly-efficient solid-state emissions of anthracene–o-carborane dyads with various substituents and their thermochromic luminescence properties
  作者：Hirofumi Naito、Kenta Nishino、Yasuhiro Morisaki、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1039/c7tc02682j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis and optical properties of a series of anthracenyl-o-carborane dyads exhibiting highly-efficient luminescence with various types of substituent groups at the adjacent carbon atom of o-carborane. The restricted rotational motion of the anthracene moiety and the ideal orientation for intramolecular charge transfer from the anthracene moiety to the carborane cluster

  该手稿描述了一系列蒽基-邻-卡巴烷二联体的合成和光学性质，这些化合物显示出高效的发光，在邻-卡巴烷的相邻碳原子上具有各种类型的取代基。的蒽部分和用于从蒽部分的碳硼烷簇的分子内电荷转移的理想取向的受限旋转运动导致黄色和橙色发射（λ EM分别为563 nm和604 nm），并且在甲基和三甲基甲硅烷基（TMS）取代的二元组的结晶态下具有大约100％的绝对荧光量子效率。另外，还观察到清晰的热致变色发光性质。进行计算机计算以研究取代基效应对发射效率的影响。
• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。