N-(adamantan-1-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide | 227328-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(1-adamantylmethyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 227328-17-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PXHSQBFLYIOAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide 在 potassium ethoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-(1-金刚烷基甲基)-2-羟基苯甲酰胺钾盐与烯丙基溴的异常反应

  摘要：

  具有 1-金刚烷基的仲胺通常通过卤代金刚烷与过量的伯烷基胺反应 [1] 或通过 1-金刚烷胺与卤代烷烃的烷基化反应合成 [1, 2]。含金刚烷基的仲胺也可以通过在 THF 中用四氢化铝酸锂还原酰胺基团来获得 [3, 4]。克里莫娃等人。[5] 报道了 1-溴金刚烷与 N-甲基甲酰胺在 10% HCl 水溶液中加热时的反应，得到约 90% 的 N-甲基金刚烷-1-胺 [5]。上述方法也存在一些缺点，如反应时间长、需要过量的胺、步骤多、后处理费力、叔胺的副生成以及使用昂贵的还原剂等。此外，不饱和胺不能参与这些合成。将通过 Schotten-Baumann 反应 [6] 合成的 N-(1-Adamantylmethyl)-2-羟基苯甲酰胺 (1) 在苯 [7] 中用乙醇钾处理，然后将由此获得的钾盐在 DMF 中与烯丙基溴反应. 出乎意料的是，该反应的产物是 N-(1-金刚烷基甲基)prop-2-en1-amine

  DOI：

  10.1134/s1070428015120271
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 、 水杨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(adamantan-1-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of adamantane-based aminophenols as a novel class of antiplasmodial agents

  摘要：

  A series of adamantane based aminophenol derivatives were synthesized and evaluated for their antiplasmodial activity in vitro against Plasmodium falciparum (Pf_NF54) and resistant strain (Pf_K1). Herein, we report compounds resulting from this work that show excellent potency against both strains. Additionally, this series displayed excellent cytotoxicity selectivity index against THP1 cell line and had acceptable in vitro DMPK properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.037

文献信息

• Novel compounds
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US20010003121A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The invention provides adamantane derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy.

  本发明提供了金刚烷衍生物、其制备方法、含有它们的药物组合物、制备药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• ADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1036059B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US6201024B1
  申请人：——

  公开号：US6201024B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• US6258838B1
  申请人：——

  公开号：US6258838B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6303659B2
  申请人：——

  公开号：US6303659B2

  公开（公告）日：2001-10-16