1,4-bis(phenylethynyl)naphthalene | 73888-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-bis(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 73888-61-6
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: HYPAPFJETRODRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  527.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylethynyl)naphthalene 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1,4-bis(phenylglyoxaloyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novikov, A. N.; Chaikovskii, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 150 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-bis(phenylethynyl)-1,4-naphthalenediol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到1,4-bis(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited

  摘要：

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。

  DOI：

  10.1039/b502950c

文献信息

• Luminescence Color Tuning from Blue to Near Infrared of Stable Luminescent Solid Materials Based on Bis-<i>o</i>-Carborane-Substituted Oligoacenes
  作者：Hirofumi Naito、Kenta Nishino、Yasuhiro Morisaki、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/asia.201700815

  日期：2017.8.17

  a number of fused benzene rings for the extension of π‐conjugation. As a consequence, bright solid‐state emission was observed in the region from blue to near infrared (NIR). Furthermore, various useful features were obtained from the modified o‐carboranes as an optical material. The naphthalene derivatives exhibited aggregation‐induced emission (AIE) and almost 100 % quantum efficiency in the crystalline

  在以前的研究中，芳基取代的邻碳氢化合物已显示出高效的固态发射。为了证明在基于芳基-邻-碳烷的系统中固态发射的颜色调节，合成了双-邻-碳烷取代的低聚并二苯并对其性能进行了系统的研究。光学和电化学测量表明，通过添加许多稠合的苯环以扩展π共轭作用，能带隙有效降低，最低未占据分子轨道（LUMO）含量降低。结果，在从蓝色到近红外（NIR）的区域观察到了明亮的固态发射。此外，从该改性得到的各种有用的功能ö碳硼烷作为光学材料。萘衍生物在结晶状态下表现出聚集诱导发射（AIE）和几乎100％的量子效率。此外，研究表明，具有近红外发射特性的并四苯衍生物对紫外线照射下的光漂白具有很高的耐久性。
• Synthesis, structure and catalysis of a NHC–Pd(<scp>ii</scp>) complex based on a tetradentate mixed ligand
  作者：Qing-Xiang Liu、Kang-Qing Cai、Zhi-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra11089k

  日期：——

  NHC–Pd(ii) complex 1 has been prepared. The catalytic activity of 1 in C–C coupling reactions was studied.

  NHC-Pd(II)配合物1已经制备好。对1在C-C偶联反应中的催化活性进行了研究。
• Catalytic activities of NHC-PdCl₂ species based on functionalized tetradentate imidazolium salt in three types of C-C coupling reactions
  作者：Qing-Xiang Liu、Dong-Xue Zhao、Hao Wu、Zhi-Xiang Zhao、Shi-Zhen Lv

  DOI：10.1002/aoc.4429

  日期：2018.8

  imidazolium salt 9,10‐bisdi[2′‐(N‐ethylimidazolium‐1‐yl)ethyl]aminomethyl}anthracene tetrakis(hexafluorophosphate) (1) has been synthesized and characterized. The catalytic activity of the NHC‐PdCl2 species formed by compound 1 and PdCl2 was tested in Suzuki‐Miyaura, Heck‐Mizoroki and Sonogashira reactions. The results showed that this catalytic system was effective for above three types of C‐C coupling

  合成并表征了功能化的四齿咪唑鎓盐9,10-双di [2 [-（N-乙基咪唑鎓-1-基）乙基]氨基甲基}蒽四（六氟磷酸盐）（1）。在Suzuki-Miyaura，Heck-Mizoroki和Sonogashira反应中测试了由化合物1和PdCl 2形成的NHC-PdCl 2物种的催化活性。结果表明，该催化体系对以上三种类型的C-C偶联反应均有效。
• Hanhela, Peter J.; Paul, D. Brenton, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, p. 1687 - 1700
  作者：Hanhela, Peter J.、Paul, D. Brenton

  DOI：——

  日期：——
• NOVIKOV A. N.; CHAJKOVSKIJ V. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 1, 157-160
  作者：NOVIKOV A. N.、 CHAJKOVSKIJ V. K.

  DOI：——

  日期：——