2,4-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)benzene | 5633-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 4-methylthio-1,3-dimethoxybenzene；2,4-dimethoxythioanisole；(2,4-Dimethoxy-phenyl)-methyl-sulfid；2,4-Dimethoxythioanisol；2,4-Dimethoxy-1-methylmercapto-benzol；Methyl-(2.4-dimethoxy-phenyl)-sulfid；4-(Methylthio)-1,3-dimethoxy-benzol；2,4-Dimethoxyphenyl methyl sulfide；2,4-dimethoxy-1-methylsulfanylbenzene
• CAS: 5633-61-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD11617799
• 分子量: 184.259
• InChiKey: PYVGVVWIPCWPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Bis-(2,4-dimethoxy-5-methylthiophenyl)disulfid
  参考文献：
  名称：

  合成两个新的[2.2]甲基环已烷，4,6,12,14-四甲基和4,6,12,14-四甲氧基-1,2,9,10-四硫杂[2.2]

  摘要：

  描述了两个新颖的1,2,9,10-四硫杂[2.2]元环烷的合成，并讨论了所得化合物的1 H nmr和质谱。这些二聚体显示出对电子撞击的高度稳定性。的1 H核磁共振谱表明，该环内的芳基的质子在大幅降低场共鸣在[2.2] metacyclophane（Δδ相对于相应的质子CA 3.6 ppm）表示。还报道了四甲氧基衍生物产生包合物的能力，该包合物捕获挥发性有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/p19790000198
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 caesium carbonate 、 9-mesityl-10-methylacridinium ion 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移进行氧原子转移反应中的单核非血红素锰 (III)-水络合物

  摘要：

  金属-氧配合物，例如金属-氧[M(O2-)]、-羟基[M(OH-)]、-过氧[M(O22-)]、-氢过氧[M(OOH-)]和-超氧 [M(O2•-)] 物种能够与有机底物进行氧原子转移 (OAT) 反应，例如苯甲硫醚 (PhSMe) 和三苯基膦 (Ph3P)。然而，金属-水络合物的OAT，[M(OH2)]n+，尚未报道。我们在此报告了单核非血红素 Mn(III)-aqua 复合物的 OAT，[(dpaq)MnIII(OH2)]2+ (1, dpaq = 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N- quinolin-8-yl-acetamidate)，首次转化为 PhSMe 和 Ph3P 衍生物；值得注意的是，从相应的 Mn(III)-羟基复合物 [(dpaq)MnIII(OH)]+ (2) 到底物没有发生 OAT。机理研究表明，1 的 OAT 反应是通过从 4-甲氧基苯甲硫醚到

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11420

文献信息

• Monomethylthio analogs of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  作者：Peyton Jacob、George Anderson、Charles K. Meshul、Alexander T. Shulgin、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00220a001

  日期：1977.10

  Regiospecific syntheses of the three monomethylthio analogues of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropane are described. The three isomeric amines were evaluated for potential psychotomimetic potency using the rabbit hyperthermia assay. Enantiomeric compositions and time-concentration curves in rat brains were determined following intraperitoneal administration of each compound. The biological data

  描述了1-（2,4,5-三甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的三个单甲硫基类似物的区域特异性合成。使用兔子热分析法评估了三种异构胺的拟拟精神药效价。在腹膜内施用每种化合物后，确定大鼠脑中的对映体组成和时间-浓度曲线。将生物学数据与用有效的人类精神病原1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）获得的相应结果进行对比。
• Regioselective SNAr reactions of substituted difluorobenzene derivatives: practical synthesis of fluoroaryl ethers and substituted resorcinols
  作者：Stéphane G. Ouellet、Anna Bernardi、Remy Angelaud、Paul D. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.204

  日期：2009.7

  In this Letter, we describe a practical and highly selective method for the preparation of fluoroaryl ethers and differentially substituted resorcinol derivatives. This synthetic strategy relies on a selective SNAr of substituted difluorobenzene derivatives with various alcohols.

  在这封信中，我们描述了一种实用且高度选择性的方法，用于制备氟代芳基醚和差异取代的间苯二酚衍生物。该合成策略依赖于取代的二氟苯衍生物与各种醇的选择性S N Ar。
• Electrochemical and direct C–H methylthiolation of electron-rich aromatics
  作者：Yaxing Wu、Hongliang Ding、Ming Zhao、Zhong-Hai Ni、Jing-Pei Cao

  DOI：10.1039/d0gc00591f

  日期：——

  The electrochemical-induced C–H methylthiolation of electron-rich aromatics has been accomplished via a three component cross-coupling strategy. Potassium thiocyanate (KSCN) as both the supporting electrolyte and sulfur source and methanol as the methylation reagent are used. This protocol is versatile for various (hetero)aromatic compounds such as aniline, anisole and indole. The reaction proceeds

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。
• Automated synthesis of backbone protected peptides
  作者：Abu-Baker M. Abdel-Aal、George Papageorgiou、Martin Quibell、John Offer

  DOI：10.1039/c4cc03065f

  日期：——

  The automated introduction of removable substitution along a peptide backbone prevents chain-association and synthesis failure.

  多谢你的请求。这句话的中文翻译如下：

  在肽链上自动引入可移动的替代物，可以防止链结合和合成失败。

• An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Sulfides from Organic Disulfides and Aromatic Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kaoru Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1

  日期：1993.1

  In the presence of an active acidic catalyst generated from SbCl5 and AgSbF6, the sulfenylation reaction of aromatic compounds with organic disulfides smoothly proceeds in refluxing 1,2-dichloroethane to afford the corresponding unsymmetrical sulfides in high yields.

  在由 SbCl5 和 AgSbF6 生成的活性酸性催化剂存在下，芳族化合物与有机二硫化物在回流的 1,2-二氯乙烷中顺利进行磺基化反应，以高产率得到相应的不对称硫化物。